4-氨基-3-氰基苯乙酮 | 33720-71-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-3-氰基苯乙酮
• 中文别名: 5-乙酰基-2-氨基苯甲腈；3一氰基一4一氨基一苯乙酮；2-氨基-5-乙酰基苯腈
• 英文名称: 5-acetyl-2-aminobenzonitrile
• 英文别名: 4-amino-3-cyanoacetophenone
• CAS: 33720-71-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: SJXQSPLLUXAJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161°C
• 沸点：
  375℃
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  180℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P333+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H317
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氰基苯乙酮 在 溴 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4-acetamidoacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-3-氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-cyano-4-aminoacetophenones

  摘要：

  揭示了一种新的制备3-氰基-4-氨基乙酰苯酮的工艺，从3-氰基-4-乙酰氨基乙酰苯酮开始，使得这种化合物能够以高产率在工业规模上生产。3-氰基-4-氨基乙酰苯酮是制备2-氨基-5-[1-羟基-2-(烷基或二烷基氨基)乙基]苯甲腈的中间产物，该化合物具有β2-激动活性，可用作饲料添加剂。

  公开号：

  US04581177A1

文献信息

• [EN] 4-AMINOBUT-2-ENAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINOBUT-2-ENAMIDE ET SELS DE CES DERNIERS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021085653A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention provides an antitumor agent comprising a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof that covalently binds to GTP-bound KRASG12C as an active ingredient.

  本发明提供了一种抗肿瘤药剂，包括一种与GTP结合的KRASG12C的化合物或其药用可接受的盐作为活性成分。
• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• An Improved Procedure for Aromatic Cyanation
  作者：D. M. Tschaen、R. Desmond、A. O. King、M. C. Fortin、B. Pipik、S. King、T. R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919408011310

  日期：1994.3

  Abstract An effective method for conversion of aryl bromides to aryl cyanides is described. The procedure involves treatment of the aryl halide with zinc cyanide in the presence of a catalytic amount of palladium (0).

  摘要 描述了一种将芳基溴化物转化为芳基氰化物的有效方法。该程序包括在催化量的钯 (0) 存在下用氰化锌处理芳基卤化物。