4-氟-1-甲基-1H-吲哚 | 441715-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-fluoro-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-4-fluoroindole；4-fluoro-1-methylindole
• CAS: 441715-34-0
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: BFYACAMURHMRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1-甲基-1H-吲哚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 草酰氯 、 6-氯水杨醛 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-fluoro-5-methyl-3,4-diphenyl-2-(quinolin-8-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨醛促进钴催化 C-H/N-H 环化吲哚酰胺与炔烃：直接合成 5-HT3 受体拮抗剂类似物

  摘要：

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02502
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-1-methylindoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到4-氟-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767

文献信息

• Base-Promoted Three-Component One-Pot Synthesis of 3- (Thiomethyl)indoles with Paraformaldehyde under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng、Shanshan Yuan、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1611023

  日期：2018.12

  An ethylenediamine-promoted three-component synthesis of 3-(thiomethyl)indoles from indoles, thiophenols, and paraformaldehyde has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Stable and low-toxicity paraformaldehyde is used as a carbon source.

  乙二胺促进了由吲哚、苯硫酚和多聚甲醛合成 3-（硫甲基）吲哚的三组分合成方法。水被用作绿色溶剂，程序简单且环保。使用稳定且低毒的多聚甲醛作为碳源。
• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• 一种化合物及其盐及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106995400B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种全新的3‑巯甲基吲哚类化合物。并公开了一种3‑巯甲基吲哚类化合物的制备方法，通过吲哚类化合物、硫酚类化合物在路易斯碱的环境下制备得到。制备方法的原料均为容易获得的化工产品，反应条件简单，具有产率高、易于提纯的优点。
• Allenylidene Induced 1,2‐Metalate Rearrangement of Indole‐Boronates: Diastereoselective Access to Highly Substituted Indolines
  作者：Amit Kumar Simlandy、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202103108

  日期：2021.5.25

  A process to achieve 1,2‐metalate rearrangements of indole boronate as a way to access substituted indolines in high diastereoselectivities is presented. The reaction involves the generation of a Cu–allenylidene, which is sufficiently electrophilic to induce the 1,2‐metalate rearrangement. The scope of the reaction is evaluated as well as further transformations of the product.

  提出了实现吲哚硼酸酯的1,2-金属酸盐重排的方法，该方法是在高非对映选择性下获得取代的吲哚的方法。该反应涉及生成铜-亚烯基，该铜具有足够的亲电性，可引起1,2-金属酸盐重排。评价反应的范围以及产物的进一步转化。