1-methyl-4-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde | 441715-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；4-fluoro-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 441715-35-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: GRPDRFZSBMSQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 neopentylmagnesium bromide 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-fluoro-1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 N-甲基环己胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-methyl-4-fluoro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且可回收的 Z 型 g-C3N4/rGO/BiVO4 异质结光催化剂，用于在可见光下以甲醇为甲酰源的吲哚的位点选择性 C-3 甲酰化

  摘要：

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。

  DOI：

  10.1039/d2gc03858g

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE AND PYRROLOPYRIDINE AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES D'INDOLE ET DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012114252A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to indole and pyrrolopyridine amide derivatives of formula (I) wherein R1, R 2, R 3, U, V, W, X, Y, Z and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吲哚和吡咯吡啶酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和环A如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Fab I inhibitors
  申请人：Burgess J. Walter

  公开号：US20060116394A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。
• Fab I Inhibitors
  申请人：Burgess Walter J.

  公开号：US20090221699A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。