2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α'-trehalose | 23089-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α'-trehalose
• 英文别名: hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-toluene-p-sulfonyl-6,6'-dideoxy-α,α-D-trehalose；hexa-O-acetyl-6,6’-di-O-toluene-p-sulphonyl-α,α-trehalose；bis-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl]-ether；Bis-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl]-aether；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 23089-74-9
• 化学式: C₃₈H₄₆O₂₁S₂
• 分子量: 902.903
• InChiKey: LPOKVYAYEZVHIQ-JQYMQLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  865.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α'-trehalose 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2,2’,3,3’,4,4’-hexa-O-acetyl-6,6’-dideoxy-6,6-diiodo-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Bredereck, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 959,964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5

文献信息

• Supramolecular structures of substituted α,α′-trehalose derivatives
  作者：Thomas C. Baddeley、Iain G. Davidson、Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108768104010912

  日期：2004.8.1

  The structures of five substituted α,α′-trehalose trehalose derivatives have been determined, and these are compared with those of four previously published analogues. In 2,2′,3,3′,4,4′-hexaacetato-6,6′-bis-O-methylsulfonyl-α,α′-trehalose, C₂₆H₃₈O₂₁S₂, where the molecules lie across twofold rotation axes in the space group C2, a single C—H...O=S hydrogen bond links the molecules into sheets. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α′-trehalose, C₃₈H₄₆O₂₁S₂, crystallizes with Z′ = 2 in the space group P2₁2₁2₁ and a combination of three C—H...O hydrogen bonds, each having a carbonyl O atom as an acceptor, and a C—H...π(arene) hydrogen bond link the molecules into a three-dimensional framework. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-diazido-α,α′-trehalose, C₂₄H₃₂N₆O₁₅, crystallizes as a partial ethanol solvate and three C—H...O hydrogen bonds link the substituted trehalose molecules into a three-dimensional framework. In 2,2′,3,3′-tetraacetato-6,6′-bis(N-acetylamino)-α,α′-trehalose dihydrate, C₂₄H₃₆N₂O₁₅·2H₂O, the substituted trehalose molecules lie across twofold rotation axes in the space group P2₁2₁2 and a three-dimensional framework is generated by the combination of O—H...O and N—H...O hydrogen bonds. The diaminotrehalose molecules in 6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate, C₁₂H₂₄N₂O₉.2(H₂O), lie across twofold rotation axes in the space group P4₃2₁2: a single O—H...N hydrogen bond links the trehalose molecules into sheets, which are linked into a three-dimensional framework by O—H...O hydrogen bonds.

  我们确定了五种取代的 α,α′-三卤糖三卤糖衍生物的结构，并将其与之前发表的四种类似物的结构进行了比较。在 2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰氧基-6,6′-双-O-甲基磺酰基-α,α′-三卤糖 C26H38O21S2 中，分子位于空间群 C2 的两倍旋转轴上，一个 C-H...O=S 氢键将分子连接成片状。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-双-O-（4-甲苯磺酰）-α,α′-三卤糖，C38H46O21S2，在空间群 P212121 中以 Z′ = 2 结晶，由三个 C-H...O.氢键组合而成。...O氢键（每个氢键都有一个羰基O原子作为受体）和一个C-H...π（芴）氢键将分子连接成一个三维框架。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-叠氮-α,α′-三卤糖 C24H32N6O15 结晶为部分乙醇溶解物，三个 C-H...O 氢键将取代的三卤糖分子连接成一个三维框架。在 2,2′,3,3′-四乙酰-6,6′-双（N-乙酰氨基）-α,α′-曲哈洛糖二水合物 C24H36N2O15-2 中，取代的曲哈洛糖分子位于空间群 P21212 的两倍旋转轴上，通过 O-H...O 和 N-H...O 氢键的结合形成了一个三维框架。6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate（C12H24N2O9.2(H2O)）中的二氨基海藻糖分子横跨空间群 P43212 中的两个旋转轴：一个 O-H...N 氢键将海藻糖分子连接成片状，这些片状分子通过 O-H...O 氢键连接成一个三维框架。
• Gemini Surfactants with a Disaccharide Spacer
  作者：Fredric M. Menger、Bessie N. A. Mbadugha

  DOI：10.1021/ja0033178

  日期：2001.2.1

  behavior of Series-A geminis in many ways parallels that of phospholipids and simple double-chain surfactants. It is as if the trehalose is less of a spacer than a large but conventional headgroup. In contrast, cationic Series-B geminis are water soluble and form micelles with critical micelle concentrations an order of magnitude lower than that of corresponding conventional surfactants. Molecular modeling

  双子表面活性剂是具有（按顺序）以下的两亲物：烃尾/极性基团/间隔基/极性基团/烃尾。最近，工业和学术实验室都对双子座产生了广泛的兴趣。在目前的贡献中，已经合成了两个相关的双子星家族，它们都使用海藻糖（一种二糖）作为极性间隔物。一个系列，A 系列，是非离子型的，并具有将长链与海藻糖间隔基分开的酰胺基团。另一个家族，B 系列，具有将长链连接到海藻糖间隔物的季铵离子。发现尽管有两个酰胺和多个羟基，A 系列双子座还是不溶于水的。当水合或挤压时，这些双子座在其转变温度（通过量热法确定）之上形成微观可见的囊泡和管状结构。由这些 Geminis 构建的不溶性单分子膜具有由糖间隔基主导的界面区域，尽管分子间链/链相互作用似乎稳定了膜。因此，A 系列双子座的行为在许多方面与磷脂和简单双链表面活性剂的行为相似。就好像海藻糖比大而传统的头部基团更像是一个间隔区。相比之下，阳离子 B 系列双子是水溶性的，并形成临
• Bisthiocyclomalto-oligosaccharides with trehalosyl and octyl links: their synthesis for dual-cavity inclusion
  作者：Bernadette Brady、Raphael Darcy

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00091-3

  日期：1998.7

  6,6'-Dithio-alpha,alpha-trehalose has been prepared, and its thiolate dianion reacted with 6(I)-O-p-tolyl-sulfonylcyclomaltoheptaose to form the trehalosyl-linked thiocyclodextrin dimer 5. Another cyclodextrin dimer (6) having the more flexible octyl link was similarly synthesised. Formation of a 1:1 complex with Methyl Orange at pH 4 by dual-cavity inclusion was confirmed for 5 and 6. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Brochere-Ferreol; Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 714,716
  作者：Brochere-Ferreol、Polonsky

  DOI：——

  日期：——
• Polonsky et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1471,1475
  作者：Polonsky et al.

  DOI：——

  日期：——