2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose | 67398-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 67398-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₇
• 分子量: 594.524
• InChiKey: VLOPTISRWGNXGK-FXPCSOOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose 在 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyluronate)(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosiduronate)
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of (2,3,4-tri-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl)uronic acid (2,3,4-tri-O-acetyl-α-d-glucopyranosid)uronic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85440-3
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the First Macrocyclic Glycoterpenoid Based on Trehalose and the Diterpenoid Isosteviol

  摘要：

  合成了一种宏环糖萜类化合物，该化合物包含二萜类化合物二氢异斯特维醇（16-羟基-ent-贝亚酸）和由酯间隔连接的α,α'-海藻糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1440-3

文献信息

• Synthesis of Per- and Poly-Substituted Trehalose Derivatives: Studies of Properties Relevant to Their Use as Excipients for Controlled Drug Release
  作者：Thomas C. Baddeley、James L. Wardell

  DOI：10.1080/07328300902887672

  日期：2009.5.22

  substituents, included 6,6′-N,N′ -diamido-6,6′ -dideoxy-α,α -trehalose derivatives, 6,6′ -bis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β -D-glucopyranuronyl)-α, α -trehalose derivatives, 2,2′,3,3′ -tetra-O-acetyl-6,6′ -bis-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′ -di-O-acyl-α,α-trehalose, 2, 2′, 3, 3′ -tetra-O-acetyl-6-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′,6′ -tri-O-acyl-α,α-trehalose, and 2,2′,3,3′,4

  已经制备了具有海藻糖核心的全取代和多取代的寡糖衍生物，并评估了它们在控释制剂中用作赋形剂的潜力。通常具有酰基和酰胺基取代基的合成化合物包括6,6'- N，N'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-α，α-海藻糖衍生物，6,6'-双（1,2,3） ，4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖衍生物，2,2'，3,3'-四-O-乙酰基-6,6'-双-（1,2 ，3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸）-4,4'-二-O-酰基-α，α-海藻糖，2，2'，3，3'-四-O-乙酰基-6-（1,2,3,4-四-O乙酰基β-d-glucopyranuronyl）-4,4'，6' -三ö酰基-α，α -海藻糖，和2,2'，3,3'，4,4'-hexa- ö -乙酰基-6,6'-双-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-6- O-琥珀酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖。用NMR
• Supramolecular structures of substituted α,α′-trehalose derivatives
  作者：Thomas C. Baddeley、Iain G. Davidson、Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108768104010912

  日期：2004.8.1

  The structures of five substituted α,α′-trehalose trehalose derivatives have been determined, and these are compared with those of four previously published analogues. In 2,2′,3,3′,4,4′-hexaacetato-6,6′-bis-O-methylsulfonyl-α,α′-trehalose, C₂₆H₃₈O₂₁S₂, where the molecules lie across twofold rotation axes in the space group C2, a single C—H...O=S hydrogen bond links the molecules into sheets. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-bis-O-(4-toluenesulfonyl)-α,α′-trehalose, C₃₈H₄₆O₂₁S₂, crystallizes with Z′ = 2 in the space group P2₁2₁2₁ and a combination of three C—H...O hydrogen bonds, each having a carbonyl O atom as an acceptor, and a C—H...π(arene) hydrogen bond link the molecules into a three-dimensional framework. 2,2′,3,3′,4,4′-Hexaacetato-6,6′-diazido-α,α′-trehalose, C₂₄H₃₂N₆O₁₅, crystallizes as a partial ethanol solvate and three C—H...O hydrogen bonds link the substituted trehalose molecules into a three-dimensional framework. In 2,2′,3,3′-tetraacetato-6,6′-bis(N-acetylamino)-α,α′-trehalose dihydrate, C₂₄H₃₆N₂O₁₅·2H₂O, the substituted trehalose molecules lie across twofold rotation axes in the space group P2₁2₁2 and a three-dimensional framework is generated by the combination of O—H...O and N—H...O hydrogen bonds. The diaminotrehalose molecules in 6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate, C₁₂H₂₄N₂O₉.2(H₂O), lie across twofold rotation axes in the space group P4₃2₁2: a single O—H...N hydrogen bond links the trehalose molecules into sheets, which are linked into a three-dimensional framework by O—H...O hydrogen bonds.

  我们确定了五种取代的 α,α′-三卤糖三卤糖衍生物的结构，并将其与之前发表的四种类似物的结构进行了比较。在 2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰氧基-6,6′-双-O-甲基磺酰基-α,α′-三卤糖 C26H38O21S2 中，分子位于空间群 C2 的两倍旋转轴上，一个 C-H...O=S 氢键将分子连接成片状。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-双-O-（4-甲苯磺酰）-α,α′-三卤糖，C38H46O21S2，在空间群 P212121 中以 Z′ = 2 结晶，由三个 C-H...O.氢键组合而成。...O氢键（每个氢键都有一个羰基O原子作为受体）和一个C-H...π（芴）氢键将分子连接成一个三维框架。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-叠氮-α,α′-三卤糖 C24H32N6O15 结晶为部分乙醇溶解物，三个 C-H...O 氢键将取代的三卤糖分子连接成一个三维框架。在 2,2′,3,3′-四乙酰-6,6′-双（N-乙酰氨基）-α,α′-曲哈洛糖二水合物 C24H36N2O15-2 中，取代的曲哈洛糖分子位于空间群 P21212 的两倍旋转轴上，通过 O-H...O 和 N-H...O 氢键的结合形成了一个三维框架。6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate（C12H24N2O9.2(H2O)）中的二氨基海藻糖分子横跨空间群 P43212 中的两个旋转轴：一个 O-H...N 氢键将海藻糖分子连接成片状，这些片状分子通过 O-H...O 氢键连接成一个三维框架。
• Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars
  作者：F. Santoyo-González、F. García-Calvo-Flores、J. Isac-García、R. Robles-Diaz、A. Vargas-Berenguel

  DOI：10.1055/s-1994-25413

  日期：——

  Diphenylacetyl chloride is used as a protective reagent for methyl α-D-glucopyranoside, methyl α-D-mannopyranoside, and α,α-trehalose showing a good regioselectivity. The obtained diphenylacetyl esters were readily removed under neutral and mild conditions with N-bromosuccinimide followed by thiourea, in a one-pot reaction, in the presence of acetyl or benzoyl groups.

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。
• CELL-PERMEABLE VARIANTS OF TREHALOSE AND METHODS FOR THE PROTECTION OF LIVING CELLS
  申请人：Paulick Margot G.

  公开号：US20130331353A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A method for synthesizing variants of Tre; novel Tre variants; and a method for introducing Tre in sufficient concentration into the intracellular environment suitable to store treated mammalian cells, treat an aggregation disease, and protect treated cells from oxygen radicals are disclosed.

  本发明揭示了一种合成Tre变体的方法；新的Tre变体；以及一种将Tre以足够浓度引入细胞内环境的方法，适合储存处理过的哺乳动物细胞，治疗聚集性疾病并保护处理过的细胞免受氧自由基的影响。
• Synthesis of macrocycles on the basis of diterpenoid isosteviol and trehalose
  作者：B. F. Garifullin、R. R. Sharipova、I. Yu. Strobykina、O. V. Andreeva、M. A. Kravchenko、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070428015100231

  日期：2015.10

  Macrocyclic glycoterpenoids containing trehalose and isosteviol fragments have been synthesized. Selective screening has revealed compounds exhibiting antitubercular activity against H37RV, M. Avium and M. Terrae at a level comparable to the known antitubercular drugs isoniazid, ofloxacin, and pyrazinamide.