6,6'-di-O-tosyl-α,α-trehalose | 23235-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-tosyl-α,α-trehalose
• 英文别名: bis-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl]-ether；Bis-[O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl]-aether；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23235-67-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₅S₂
• 分子量: 650.679
• InChiKey: GERMMUDDLNAYGK-PCIRLDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-tosyl-α,α-trehalose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 bis-[O6-((2Ξ,3Ξ)-2-eicosyl-3-hydroxy-tetracosanoyl)-α-D-glucopyranosyl]-ether
  参考文献：
  名称：

  Brochere-Ferreol; Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 714,716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,α-trehalose 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到6,6'-di-O-tosyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Lethal and adjuvant activities of cord factor (trehalose-6,6'-dimycolate) and synthetic analogs in mice.

  摘要：

  分枝杆菌糖脂，曲哈洛糖-6，6'-二甲氧基酸酯（TDM）及其类似物，6，6'-二-O-三碳酰基-α，α-曲哈洛糖[TD (L30)]，6，6'-双-O-(2-十四烷基十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(3-羟基-2-十四烷基十八烷酰基)-α，α-三卤糖[TD-(B30)]，6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰基)-α、6，6'-双-O-(2-二十二烷基-3-羟基二十六烷酰)-α，α-三卤糖[TD (BH48)]，6，6'-双-O-(3-十四烷酰氧基-十四烷酰)-α，α-三卤糖[TD (D28)]，6，6'-双脱氧-6，6'-双(霉菌酰氨基)-α，α-三卤糖[TDNM]和 6、合成了 6, 6'-dideoxy-6, 6'-bis (3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoylamino)-α, α-trehalose[TDN（BH32）]，并检测了它们的致死活性和佐剂活性。当小鼠静脉注射剂量为 150 μg 的 9% 水包油型乳剂时，TDM 和 TDNM 具有致死性，但在相同剂量下，其他类似物对小鼠无致死毒性。腹腔注射 TDM 及其合成类似物可增强小鼠腹腔巨噬细胞对肿瘤细胞的细胞溶解活性。TDM 和 TD (BH32) 还能激发 BALB/c 小鼠对仙台病毒感染的非特异性宿主抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4544

文献信息

• Gemini Surfactants with a Disaccharide Spacer
  作者：Fredric M. Menger、Bessie N. A. Mbadugha

  DOI：10.1021/ja0033178

  日期：2001.2.1

  behavior of Series-A geminis in many ways parallels that of phospholipids and simple double-chain surfactants. It is as if the trehalose is less of a spacer than a large but conventional headgroup. In contrast, cationic Series-B geminis are water soluble and form micelles with critical micelle concentrations an order of magnitude lower than that of corresponding conventional surfactants. Molecular modeling

  双子表面活性剂是具有（按顺序）以下的两亲物：烃尾/极性基团/间隔基/极性基团/烃尾。最近，工业和学术实验室都对双子座产生了广泛的兴趣。在目前的贡献中，已经合成了两个相关的双子星家族，它们都使用海藻糖（一种二糖）作为极性间隔物。一个系列，A 系列，是非离子型的，并具有将长链与海藻糖间隔基分开的酰胺基团。另一个家族，B 系列，具有将长链连接到海藻糖间隔物的季铵离子。发现尽管有两个酰胺和多个羟基，A 系列双子座还是不溶于水的。当水合或挤压时，这些双子座在其转变温度（通过量热法确定）之上形成微观可见的囊泡和管状结构。由这些 Geminis 构建的不溶性单分子膜具有由糖间隔基主导的界面区域，尽管分子间链/链相互作用似乎稳定了膜。因此，A 系列双子座的行为在许多方面与磷脂和简单双链表面活性剂的行为相似。就好像海藻糖比大而传统的头部基团更像是一个间隔区。相比之下，阳离子 B 系列双子是水溶性的，并形成临
• WO2020055916A5
  申请人：——

  公开号：WO2020055916A5

  公开（公告）日：2022-09-14