6,6'-diazido-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose | 18933-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-diazido-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose
• 英文别名: 6,6'-diazido-2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dideoxy-α,α-D-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dibenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18933-87-4
• 化学式: C₅₄H₄₄N₆O₁₅
• 分子量: 1016.97
• InChiKey: LDWBYGGFZBRIMZ-YBWLRKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  283.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diazido-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl6,6'-dideoxy-6,6'-bis[(phenylsulfonyl)amino]-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of trehalose analogs as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis

  摘要：

  Analogs of trehalose are reported that were designed to interfere with mycolylation pathways in the mycobacterial cell wall. Several derivatives of 6,6'-dideoxytrehalose, including N,N'-dialkylamino and 6,6'-bis(sulfonamido) analogs, were prepared and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra and a panel of clinical isolates of Mycobacterium avium, 6,6'-Diamitiotrehalose and its diazido precursor were both inactive, but significant activity apparently related to aliphatic chain length was found among the sulfonamides, N-alkylamines, and one of the amidines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基氯甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6,6'-diazido-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYL TREHALOSE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TRÉHALOSE DE DIARYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了二芳基海藻糖化合物及其使用方法，例如作为疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2019165114A1

文献信息

• [EN] IMMUNOGENIC TREHALOSE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRÉHALOSE IMMUNOGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2019169313A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Disclosed herein are immunogenic trehalose compounds and methods of use thereof, for example as vaccine adjuvants.

  本文揭示了免疫原性海藻糖化合物及其使用方法，例如作为疫苗佐剂。
• Design of Trehalose‐Based Amide/Sulfonamide C‐type Lectin Receptor Signaling Compounds
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1002/cmdc.202000775

  日期：2021.4.20

  Mycobacterium tuberculosis. As an expansion of our previous work, a library of 6,6′‐amide and sulfonamide α,α‐d‐trehalose compounds with various substituents on the aromatic ring was synthesized efficiently in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to activate the human C‐type lectin receptor Mincle by the induction of cytokines from human peripheral blood mononuclear cells

  Mincle 激动剂已被证明可以诱导炎症细胞因子的产生，例如肿瘤坏死因子-α (TNF)，并促进 Th1/Th17 免疫反应的发展，这对于开发针对结核分枝杆菌等病原体的有效疫苗接种可能至关重要。作为我们之前工作的扩展，我们有效地合成了芳环上具有各种取代基的 6,6'-酰胺和磺酰胺 α,α- d -海藻糖化合物库，收率良好至优异。评估了这些化合物通过诱导人外周血单核细胞产生的细胞因子来激活人 C 型凝集素受体 Mincle 的能力。这些新型海藻糖二酰胺和磺酰胺的初步构效关系 (SAR) 表明，与 Mincle 配体海藻糖二山嵛酸酯佐剂 (TDB) 和天然配体海藻糖二霉菌酸酯相比，芳基酰胺连接的海藻糖化合物表现出改善的活性和相对高效的细胞因子产生(TDM) 在 HEK 报告细胞系中诱导剂量依赖性和人类 Mincle 特异性刺激。
• Probing Isosteric Replacement for Immunoadjuvant Design: Bis-Aryl Triazole Trehalolipids are Mincle Agonists
  作者：Michael J. Foster、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker、Brendan L. Wilkinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00100

  日期：2024.6.13

  and immunological activity of seven bis-aryl triazole trehalolipids (1a–1g) as Brartemicin analogs. The compounds comprised one or two octyloxy (C8) alkyl chains and were synthesized using the venerable CuAAc reaction between the respective aryl acetylenes and a trehalose diazide. A Mincle reporter cell assay revealed that all lipidated analogs activated Mincle. Two compounds, 1c and 1d, produced strong

  在此，我们报告了七种双芳基三唑海卤脂 ( 1a – 1g ) 作为 Bratemicin 类似物的模块化合成和免疫活性。这些化合物包含一个或两个辛氧基 (C8) 烷基链，并使用各自的芳基乙炔与海藻糖二叠氮化物之间古老的 CuAAc 反应合成。 Mincle 报告细胞分析显示，所有脂化类似物均激活 Mincle。两种化合物1c和1d在体外产生了强烈的 Mincle 依赖性免疫反应。该活性取决于烷基化程度和区域化学， 1c和1d显示与缺乏邻位取代的单烷基化化合物和二烷基化化合物相比，体外IL-1β 产量显着增加。 1c的分子对接将三唑定位在 Arg-183 附近，这可能提供额外的相互作用，从而解释此类配体的结合亲和力。这些发现证明了三唑连接的 Bratemicin 类似物作为 Mincle 介导的 Th1/Th17 疫苗佐剂的能力。