2,3,2',3'-tetra-O-benzoyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose | 577969-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-benzoyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-7-benzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 577969-86-9
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₅
• 分子量: 934.95
• InChiKey: GOBVIRZNAOIKII-LYGSZIGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzoyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.08h， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzoyl6,6'-dideoxy-6,6'-bis[(phenylsulfonyl)amino]-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of trehalose analogs as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis

  摘要：

  Analogs of trehalose are reported that were designed to interfere with mycolylation pathways in the mycobacterial cell wall. Several derivatives of 6,6'-dideoxytrehalose, including N,N'-dialkylamino and 6,6'-bis(sulfonamido) analogs, were prepared and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra and a panel of clinical isolates of Mycobacterium avium, 6,6'-Diamitiotrehalose and its diazido precursor were both inactive, but significant activity apparently related to aliphatic chain length was found among the sulfonamides, N-alkylamines, and one of the amidines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,2',3'-tetra-O-benzoyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的亚苄基乙缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排使碳水化合物脱氧。

  摘要：

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团

  DOI：

  10.1039/b212303g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of trehalose analogs as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis
  作者：Jerry D. Rose、Joseph A. Maddry、Robert N. Comber、William J. Suling、Larry N. Wilson、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00288-9

  日期：2002.2

  Analogs of trehalose are reported that were designed to interfere with mycolylation pathways in the mycobacterial cell wall. Several derivatives of 6,6'-dideoxytrehalose, including N,N'-dialkylamino and 6,6'-bis(sulfonamido) analogs, were prepared and evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra and a panel of clinical isolates of Mycobacterium avium, 6,6'-Diamitiotrehalose and its diazido precursor were both inactive, but significant activity apparently related to aliphatic chain length was found among the sulfonamides, N-alkylamines, and one of the amidines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deoxygenation of carbohydrates by thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement of the derived benzylidene acetals
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts、Jasmeet Sekhon、Teika M. Smits

  DOI：10.1039/b212303g

  日期：2003.4.14

  efficient thiol-catalysed radical-chain redox rearrangement resulting in deoxygenation at one of the diol termini and formation of a benzoate ester function at the other. The role of the thiol is to act as a protic polarity-reversal catalyst to promote the overall abstraction of the acetal hydrogen atom by a nucleophilic alkyl radical. The redox rearrangement is carried out in refluxing octane and/or chlorobenzene

  衍生自碳水化合物中1,2-或1,3-二醇官能团的五元或六元环状亚苄基乙缩醛经过有效的硫醇催化的自由基链氧化还原重排，导致一个二醇末端的脱氧并形成一个苯甲酸酯的作用相反。硫醇的作用是充当质子极性反转催化剂，以促进亲核烷基自由基对乙缩醛氢原子的整体提取。氧化还原重排是在回流辛烷和/或氯苯作为溶剂的条件下进行的。温度为130摄氏度，由热分解二叔丁基过氧化物（DTBP）或2,2-双（叔丁基过氧）丁烷引发。硅烷硫醇（Bu（t）O）3SiSH和Pr（i）3SiSH（TIPST）是特别有效的催化剂，DTBP与TIPST结合使用通常是最有效和方便的组合。该反应已通过1，2-，3，4-和4，6-O-亚苄基吡喃糖酶和5，6-O-亚苄基呋喃糖用于各种单糖的单脱氧。它也已被用于引起甘露糖和二糖α，α-海藻糖的双脱氧。对甲氧基亚苄基乙缩醛的使用没有太大优势，并且在相似条件下，乙缩醛不会发生明显的氧化还原重排。官能团