(R)-5-((1H-1,2,3-三唑-1-基)甲基)-3-(3-氟-4-碘苯基)恶唑烷-2-酮 | 501939-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-((1H-1,2,3-三唑-1-基)甲基)-3-(3-氟-4-碘苯基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-5-((1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(3-Fluoro-4-iodo-phenyl)-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 501939-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FIN₄O₂
• 分子量: 388.14
• InChiKey: KPEMSGMCGMPKSL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (w/ decomp.)
• 沸点：
  495.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((1H-1,2,3-三唑-1-基)甲基)-3-(3-氟-4-碘苯基)恶唑烷-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-[((5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3-pyridinyl]phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE DERIVAIVES AS MAO INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DERIVES DE 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005116024A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(3-fluoro-4-iodo-phenyl)-5-(4-trimethylsilanyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-5-((1H-1,2,3-三唑-1-基)甲基)-3-(3-氟-4-碘苯基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of triazoles

  摘要：

  本发明涉及制备三唑类化合物的方法。这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物。

  公开号：

  US20100234615A1

文献信息

• Synthesis of Complex Druglike Molecules by the Use of Highly Functionalized Bench-Stable Organozinc Reagents
  作者：Thomas J. Greshock、Keith P. Moore、Ray T. McClain、Ana Bellomo、Cheol K. Chung、Spencer D. Dreher、Peter S. Kutchukian、Zhengwei Peng、Ian W. Davies、Petr Vachal、Mario Ellwart、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1002/anie.201604652

  日期：2016.10.24

  representative set of 17 organozinc pivalates with 18 polyfunctional druglike electrophiles (informers) in Negishi cross‐coupling reactions was evaluated by high‐throughput experimentation protocols. The high‐fidelity scaleup of successful reactions in parallel enabled the isolation of sufficient material for biological testing, thus demonstrating the high value of these new solid zinc reagents in a drug‐discovery

  通过高通量实验方案评估了代表性的17种有机新戊酸酯与18种多官能药物样亲电试剂（告密者）在Negishi交叉偶联反应中的反应性。并行成功地进行反应的高保真度放大使得能够分离出足够的材料进行生物学测试，从而证明了这些新的固体锌试剂在药物发现环境中以及在化学中的许多其他应用中具有很高的价值。主成分分析（PCA）清楚地定义了锌酸盐和告密者对药物可及性空间覆盖的独立作用。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• [EN] BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES DE BIARYLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006022794A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of tricyclic compounds that are useful as such agents.

  本发明总体上涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类用作上述药物的具有三环结构的化合物。
• [EN] HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROISOXAZOLE A SUBSTITUTION HYDROXYMETHYLE POUVANT SERVIR D'AGENTS ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078753A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C=W)R5 or (a); W is O or S; R2 and R3 are for example H or F; R1 is for example hydrogen, or halogen; R5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R6 and R7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4' of the isoxazoline ring; or R4 is a hydroxymethyl substituent on C-5' of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5' of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，（I）中R1a是NH(C=W)R5或（a）；W是O或S；R2和R3例如是H或F；R1例如是氢或卤素；R5从氢，（2-6C）烷基（可选地取代）中选择；R6和R7独立地从氢和（1-4C）烷基（可选地取代）中选择；其中R4是异噁唑环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4是异噁唑环的C-5'上的羟甲基取代基，且异噁唑环的C-5'和噁唑烷酮环的C-5的立体化学被选择，使得公式（I）的化合物是单一对映体；它们作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。