acetic acid (5R)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl ester | 501939-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (5R)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: acetic acid (5R)-3-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-on-5-ylmethyl ester；Acetic acid (5R)-3-(3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester；acetic acid (5)-3-(3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester；5(R)-acetoxymethyl-3-(3-fluorophenyl)oxazolidin-2-one；[(5R)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 501939-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₄
• 分子量: 253.23
• InChiKey: IIUVHUAIXQIWBR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (5R)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl ester 在 甲醇 、 sodium azide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 (R)-5-((1H-1,2,3-三唑-1-基)甲基)-3-(3-氟-4-碘苯基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-[4-(6-{4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL}PYRIDIN-3-YL)-3-PHENYL]-5-(1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] BACTERICIDES A BASE DE 3-[4-(6-{4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL}PYRIDIN-3-YL)-3-PHENYL]-5-(1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONES

  摘要：

  化合物的分子式为（I）：或其药用可接受的盐或前药：其中R1例如选择自氢，卤素，可选择地取代的甲基；R2和R3分别选择自氢，氟，氯和三氟甲基；R4和R5可独立选择，例如自氢，甲基，可选择地取代的（2-4C）烷基，C（O）R6或R4和R5与它们连接的氮共同形成可选择地取代的5或6元杂环烷基环或可选择地取代的咪唑环。还描述了制备分子式（I）化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2005116021A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 (R)-3-(3-氟苯基)-5-羟甲基恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 acetic acid (5R)-3-(3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibioytics and derivatives thereof

  摘要：

  含有含有双环[3.1.0]己烷基团的噁唑烷酮，对需氧菌和厌氧病原体具有有效作用，如多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides属、Clostridia属物种，以及酸快细菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。该化合物由结构式I表示：其对映体、二对映体或其药用可接受的盐或酯，其中变量R1、R2、R3、R4、R4a、A、Ar、HAr、n、r和s的定义如本文所述。

  公开号：

  US20030125367A1

文献信息

• [EN] 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE DERIVAIVES AS MAO INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE 3- (4- (2-DIHYDROISOXAZOL-3-YLPYRIDIN-5-YL) PHENYL) -5-TRIAZOL-1-YLMETHYLOXAZOLIDIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAO POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005116024A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are disclosed wherein R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。
• [EN] OXAZOLIDINONE AND / OR ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET/OU D'ISOXAZOLINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004048392A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: formula (I) wherein in (I) C is for example formula (D), formula (E), formula (H) wherein A and B are independently selected from (i) formula (J) and (ii) formula (K) m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from -NR5C(=W)R4, formula (a) , or formula (b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药用可接受盐，或体内可水解酯：公式（I）其中在（I）中，C例如为公式（D），公式（E），公式（H）其中A和B分别选自（i）公式（J）和（ii）公式（K）m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me；R1a例如为可选择地取代的（1-10C）烷基；R1b例如选自-NR5C(=W)R4，公式（a），或公式（b）其中HET-1例如为异恶唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• [EN] HYDROXYMETHYL SUBSTITUTED DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROISOXAZOLE A SUBSTITUTION HYDROXYMETHYLE POUVANT SERVIR D'AGENTS ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004078753A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, (I) R1a is NH(C=W)R5 or (a); W is O or S; R2 and R3 are for example H or F; R1 is for example hydrogen, or halogen; R5 is selected from hydrogen, (2-6C)alkyl (optionally substituted); R6 and R7 are independently selected from hydrogen, and (1-4C)alkyl (optionally substituted); wherein R4 is either a hydroxymethyl substituent on C-4' of the isoxazoline ring; or R4 is a hydroxymethyl substituent on C-5' of the isoxazoline ring and the stereochemistry at C-5' of the isoxazoline ring and at C-5 of the oxazolidinone ring is selected, such that the compound of formula (I) is a single diastereomer; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，（I）中R1a是NH(C=W)R5或（a）；W是O或S；R2和R3例如是H或F；R1例如是氢或卤素；R5从氢，（2-6C）烷基（可选地取代）中选择；R6和R7独立地从氢和（1-4C）烷基（可选地取代）中选择；其中R4是异噁唑环的C-4'上的羟甲基取代基；或R4是异噁唑环的C-5'上的羟甲基取代基，且异噁唑环的C-5'和噁唑烷酮环的C-5的立体化学被选择，使得公式（I）的化合物是单一对映体；它们作为抗菌剂是有用的；并描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056817A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: (I)wherein in (I) C is for example wherein A and B are independently selected from i) ii) and m is 1 or 2;R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me;R2b' and R6b', R2a' and R6a', R3a', R5a' are for example selected from H, OMe and Me;R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl;R1b is for example selected from NR5C(=W)R4, a) , or b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl.Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯：（I）其中在（I）中，C例如，其中A和B分别选择自i）ii）和m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选择自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选择自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选择自NR5C（=W）R4，a），或b）其中HET-1例如为异噁唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• [EN] 3- `4- {6-SUBSTITUTED ALKANOYL) PYRIDIN-3-YL} -3-PHENYL! -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 3- `4- {ALKANOYLE SUBSTITUÉ EN POSITION 6) PYRIDIN-3-YL} -3-PHÉNYL! -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMÉTHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005116022A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are disclosed wherein R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  公式（I）的化合物以及其药用可接受的盐和前药已被披露，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还披露了制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。