L-色氨酸-吲哚环-2-¹³C | 115709-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸-吲哚环-2-¹³C
• 中文别名: L-色氨酸-吲哚环-2-13C
• 英文名称: L-<2'-(13C)>tryptophan
• 英文别名: -L-tryptophane；[indole-2-(13)C]-L-tryptophan；L-Tryptophan (indole-2-13c)；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 115709-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.217
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-XJBDPXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-285 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸-吲哚环-2-¹³C 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [indole-2-(13)C]-(S)-5-((3-indolyl)methyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins

  摘要：

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1827
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzyl [13C]cyanide 在 palladium on activated charcoal mutated E_. coli (tryptophan synthetase) 、 氢气 作用下， 反应 16.0h， 生成 L-色氨酸-吲哚环-2-¹³C
  参考文献：
  名称：

  有机合成与生物技术相结合，合成L-色氨酸的三种同分异构体

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了L-色氨酸的三种同分异构体的制备，在吲哚环中分别标记了99％15 N（位置1）和99％13 C（位置2）。对于位置3，掺入90％13 ℃。同位素富集的吲哚被选自H合成15 NO 3，K 13 CN和13 CH 3 CN，然后转化，具有L-丝氨酸，到使用基因的相应标记的L-色氨酸操纵大肠杆菌细菌，其含有高含量的酶色氨酸合成酶。所述13 C- 13 C，13 C-从1 H NMR和13 C NMR光谱确定吲哚和色氨酸的1 H，13 C- 15 N和15 N- 1 H耦合常数。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070206
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸-甲基-13C1 、 (1-13C)丝氨酸 、 L-丝氨酸(3-13C) 、 3-<13C>-DL-Cystein 在 L-色氨酸-吲哚环-2-¹³C 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  链霉菌中修饰肽类抗生素那西肽的生物合成

  摘要：

  高度修饰的硫肽抗生素那西肽 (1) 的生物合成是通过将放射性和稳定同位素标记的前体添加到生产生物体 Streptomyces actuosus 的培养物中来研究的。使用各种 1D 和 2D NMR 技术通过 NMR 光谱分析分离出的 1 中的稳定同位素富集和/或耦合模式。结果完成了对抗生素氨基酸成分的确认，并从这些基本构建块中阐明了其组装的许多机械和立体化学方面。脱氢丙氨酸和丁氨酸部分分别通过丝氨酸和苏氨酸中水的反消除形成，半胱氨酸残基中的噻唑环在氧化步骤中失去 pro-3R 氢，以及两个完整丝氨酸残基中的羟基吡啶部分，位于肽链中相隔九个氨基酸的位置，以及相邻半胱氨酸的羧基。根据 {sup 15}N 研究，其中包括 1 的 {sup 15}N NMR 共振的完整分配，1 的羧基末端酰胺氮源自丝氨酸的氨基，表明前体肽产生 1带有一个额外的羧基末端丝氨酸残基，除了它的氮，在加工过程中被去除。64

  DOI：

  10.1021/ja00225a035

文献信息

• Biosynthesis of Marcfortine A.
  作者：M. S. Kuo、V. H. WILEY、J. I. CIALDELLA、D. A. YUREK、H. A. WHALEY、V. P. MARSHALL

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1006

  日期：——

  This report describes the results of a biosynthesis study of marcfortine A (MA). We report here that MA is derived from methionine, tryptophan, lysine and two isoprene units, the latter two being derived from acetic acid. From the 13C enrichment pattern of the pipecolic acid moeity we further conclude that this unit is derived from lysine via alpha-ketoglutarate. Therefore, we have accounted for the

  该报告描述了果糖A（MA）的生物合成研究结果。我们在这里报告说，MA衍生自蛋氨酸，色氨酸，赖氨酸和两个异戊二烯单元，后两个衍生自乙酸。从胡椒酸部分的13 C富集模式，我们进一步得出结论，该单元是通过α-酮戊二酸从赖氨酸衍生而来的。因此，我们已经考虑了MA的每个碳原子的生物发生，并建立了MA的胡椒酸部分的生物合成途径。
• VAN, DER BERG E. M. M.;BALDEW, A. U.;DE, GOEDE A. T. J. W.;RAAP, J.;LUGTE+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 73-81
  作者：VAN, DER BERG E. M. M.、BALDEW, A. U.、DE, GOEDE A. T. J. W.、RAAP, J.、LUGTE+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1827

  日期：——

  Robust and straightforward methods are described for the first syntheses of highly pure 13C- and 14C-labelled L-5-benzylhydantoin (L-BH) and L-5-indolylmethylhydantoin (L-IMH) by cyclizing the amino acids L-phenylalanine and L-tryptophan, respectively, with potassium cyanate. [3-13C]-L-phenylalanine was used to prepare [6-13C]-L-BH and [indole-2-13C]-L-tryptophan was used to prepare [indole-2-13C]-L-IMH, which we required for solid-state NMR experiments with a hydantoin transport protein. The successful incorporation and integrity of the 13C labels was confirmed by solution-state NMR spectroscopy. [14C]Potassium cyanate was used to prepare [2-14C]-L-BH and [2-14C]-L-IMH, which we required for transport assays with the protein. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of three isotopomers of L-tryptophan via a combination of organic synthesis and biotechnology
  作者：E. M. M. van den Berg、A. U. Baldew、A. T. J. W. de Goede、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070206

  日期：——

  99% 15N (position 1) and 99% 13C (position 2) in the indole ring; for position 3, the incorporation was 90% 13C. The isotopically enriched indoles were synthesized from H15NO3, K13CN and 13CH3CN and then converted, with L-serine, into the correspondingly labelled L-tryptophans using genetic manipulated E. coli bacteria, which contain high amounts of the enzyme tryptophan synthetase. The 13C-13C, 13C-1H

  在本文中，我们以克为单位报告了L-色氨酸的三种同分异构体的制备，在吲哚环中分别标记了99％15 N（位置1）和99％13 C（位置2）。对于位置3，掺入90％13 ℃。同位素富集的吲哚被选自H合成15 NO 3，K 13 CN和13 CH 3 CN，然后转化，具有L-丝氨酸，到使用基因的相应标记的L-色氨酸操纵大肠杆菌细菌，其含有高含量的酶色氨酸合成酶。所述13 C- 13 C，13 C-从1 H NMR和13 C NMR光谱确定吲哚和色氨酸的1 H，13 C- 15 N和15 N- 1 H耦合常数。