2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diamino-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose | 35014-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diamino-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose
• 英文别名: 6,6'-Didesoxy-6,6'-diamino-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose；2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diamino-6,6'-dideoxy-α,α-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 35014-76-7
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 592.554
• InChiKey: MZQHNCIBPOAMBS-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diamino-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose 生成 2,2',3,3'tetra-O-acetyl-6,6'-bis(N-acetylamino)-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  全取代和多取代海藻糖衍生物的合成：与用作控释药物赋形剂有关的性质的研究

  摘要：

  已经制备了具有海藻糖核心的全取代和多取代的寡糖衍生物，并评估了它们在控释制剂中用作赋形剂的潜力。通常具有酰基和酰胺基取代基的合成化合物包括6,6'- N，N'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-α，α-海藻糖衍生物，6,6'-双（1,2,3） ，4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖衍生物，2,2'，3,3'-四-O-乙酰基-6,6'-双-（1,2 ，3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸）-4,4'-二-O-酰基-α，α-海藻糖，2，2'，3，3'-四-O-乙酰基-6-（1,2,3,4-四-O乙酰基β-d-glucopyranuronyl）-4,4'，6' -三ö酰基-α，α -海藻糖，和2,2'，3,3'，4,4'-hexa- ö -乙酰基-6,6'-双-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-6- O-琥珀酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖。用NMR

  DOI：

  10.1080/07328300902887672
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-bis-O-methylsulfonyl-α,α'-trehalose 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexa-O-acetyl-6,6'-diamino-6,6'-deoxy-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular structures of substituted α,α′-trehalose derivatives

  摘要：

  我们确定了五种取代的 α,α′-三卤糖三卤糖衍生物的结构，并将其与之前发表的四种类似物的结构进行了比较。在 2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰氧基-6,6′-双-O-甲基磺酰基-α,α′-三卤糖 C26H38O21S2 中，分子位于空间群 C2 的两倍旋转轴上，一个 C-H...O=S 氢键将分子连接成片状。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-双-O-（4-甲苯磺酰）-α,α′-三卤糖，C38H46O21S2，在空间群 P212121 中以 Z′ = 2 结晶，由三个 C-H...O.氢键组合而成。...O氢键（每个氢键都有一个羰基O原子作为受体）和一个C-H...π（芴）氢键将分子连接成一个三维框架。2,2′,3,3′,4,4′-六乙酰-6,6′-叠氮-α,α′-三卤糖 C24H32N6O15 结晶为部分乙醇溶解物，三个 C-H...O 氢键将取代的三卤糖分子连接成一个三维框架。在 2,2′,3,3′-四乙酰-6,6′-双（N-乙酰氨基）-α,α′-曲哈洛糖二水合物 C24H36N2O15-2H2O 中，取代的曲哈洛糖分子位于空间群 P21212 的两倍旋转轴上，通过 O-H...O 和 N-H...O 氢键的结合形成了一个三维框架。6,6′-diamino-α,α′-trehalose dihydrate（C12H24N2O9.2(H2O)）中的二氨基海藻糖分子横跨空间群 P43212 中的两个旋转轴：一个 O-H...N 氢键将海藻糖分子连接成片状，这些片状分子通过 O-H...O 氢键连接成一个三维框架。

  DOI：

  10.1107/s0108768104010912

文献信息

• Synthesis, conformational flexibility and preliminary complexation behaviour of α,α′-trehalose-based macrocycles containing thiourea spacers
  作者：José M. García Fernández、José L. Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes

  DOI：10.1039/c39950000057

  日期：——

  An efficient synthesis of macrocyclic ligands incorporating two α,α′-trehalose subunits linked through the primary C-6,6′ positions by means of 1,3-thiourea spacers is reported; the Z/E configuration of the N–C(S) bonds is governed by intramolecular hydrogen bonding as well as steric factors.

  报告了一种高效合成大环配体的方法，该配体包含两个δ,δâ²-三卤糖亚基，通过 1,3-thiourea 间隔物在主 C-6,6â²位置连接；NâC(S) 键的 Z/E 构型受分子内氢键和立体因素的影响。
• Cyclotrehalins: Cyclooligosaccharide Receptors Featuring a Hydrophobic Cavity
  作者：Juan M. Benito、José L. Jiménez Blanco、C. Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3674::aid-anie3674>3.0.co;2-f

  日期：2002.10.4