2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-trityl-α,α-trehalose | 75869-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-trityl-α,α-trehalose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 75869-80-6
• 化学式: C₆₂H₆₂O₁₇
• 分子量: 1079.16
• InChiKey: FOPPVIRQOBEROD-UAGOSDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-trityl-α,α-trehalose 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the First Macrocyclic Glycoterpenoid Based on Trehalose and the Diterpenoid Isosteviol

  摘要：

  合成了一种宏环糖萜类化合物，该化合物包含二萜类化合物二氢异斯特维醇（16-羟基-ent-贝亚酸）和由酯间隔连接的α,α'-海藻糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1440-3
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-acetyl-6,6'-di-O-trityl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the First Macrocyclic Glycoterpenoid Based on Trehalose and the Diterpenoid Isosteviol

  摘要：

  合成了一种宏环糖萜类化合物，该化合物包含二萜类化合物二氢异斯特维醇（16-羟基-ent-贝亚酸）和由酯间隔连接的α,α'-海藻糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1440-3

文献信息

• Synthesis of Per- and Poly-Substituted Trehalose Derivatives: Studies of Properties Relevant to Their Use as Excipients for Controlled Drug Release
  作者：Thomas C. Baddeley、James L. Wardell

  DOI：10.1080/07328300902887672

  日期：2009.5.22

  substituents, included 6,6′-N,N′ -diamido-6,6′ -dideoxy-α,α -trehalose derivatives, 6,6′ -bis(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β -D-glucopyranuronyl)-α, α -trehalose derivatives, 2,2′,3,3′ -tetra-O-acetyl-6,6′ -bis-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′ -di-O-acyl-α,α-trehalose, 2, 2′, 3, 3′ -tetra-O-acetyl-6-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronyl)-4,4′,6′ -tri-O-acyl-α,α-trehalose, and 2,2′,3,3′,4

  已经制备了具有海藻糖核心的全取代和多取代的寡糖衍生物，并评估了它们在控释制剂中用作赋形剂的潜力。通常具有酰基和酰胺基取代基的合成化合物包括6,6'- N，N'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-α，α-海藻糖衍生物，6,6'-双（1,2,3） ，4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖衍生物，2,2'，3,3'-四-O-乙酰基-6,6'-双-（1,2 ，3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸）-4,4'-二-O-酰基-α，α-海藻糖，2，2'，3，3'-四-O-乙酰基-6-（1,2,3,4-四-O乙酰基β-d-glucopyranuronyl）-4,4'，6' -三ö酰基-α，α -海藻糖，和2,2'，3,3'，4,4'-hexa- ö -乙酰基-6,6'-双-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-6- O-琥珀酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基）-α，α-海藻糖。用NMR
• Glycosylated trehalose. Synthesis of the oligosaccharides of the glycolipid-type antigens from Mycobacterium smegmatis
  作者：Zoltán Szurmai、János Kerékgyártó、János Harangi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80138-6

  日期：1987.7

  The oligosaccharide components, 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1----3)-beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)- alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D-Glcp (1) and beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)-alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D- Glcp, of the glycolipid-type antigens isolated from M. smegmatis have been synthesised from 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-alpha,alpha-trehalose and the appropriate glycosyl bromides

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。
• Synthesis of macrocycles on the basis of diterpenoid isosteviol and trehalose
  作者：B. F. Garifullin、R. R. Sharipova、I. Yu. Strobykina、O. V. Andreeva、M. A. Kravchenko、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070428015100231

  日期：2015.10

  Macrocyclic glycoterpenoids containing trehalose and isosteviol fragments have been synthesized. Selective screening has revealed compounds exhibiting antitubercular activity against H37RV, M. Avium and M. Terrae at a level comparable to the known antitubercular drugs isoniazid, ofloxacin, and pyrazinamide.
• Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers
  作者：Giulia Assoni、Giulia Frapporti、Eleonora Colombo、Davide Gornati、Maria Dolores Perez-Carrion、Laura Polito、Pierfausto Seneci、Giovanni Piccoli、Daniela Arosio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127929

  日期：2021.5
• Bredereck, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 959,964
  作者：Bredereck

  DOI：——

  日期：——