2-{3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基}-3,4,5-三-三甲硅氧基-6-三甲基硅氧基甲基-四氢-2H-吡喃-2-醇 | 1132832-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-{3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基}-3,4,5-三-三甲硅氧基-6-三甲基硅氧基甲基-四氢-2H-吡喃-2-醇
• 英文名称: 1-[1-hydroxy-2,3,4,6-tetra-O-(trimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]-4-methyl-3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]benzene
• 英文别名: TMS-Hydroxy Canagliflozin；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 1132832-76-8
• 化学式: C₃₆H₅₇FO₆SSi₄
• 分子量: 749.251
• InChiKey: YZFQLHRSWVLYNM-BOYYEFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基}-3,4,5-三-三甲硅氧基-6-三甲基硅氧基甲基-四氢-2H-吡喃-2-醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。

  公开号：

  WO2009035969A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩 、 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 trimethylsilylmethyllithium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-{3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基}-3,4,5-三-三甲硅氧基-6-三甲基硅氧基甲基-四氢-2H-吡喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。

  公开号：

  WO2009035969A1

文献信息

• 一种利用微反应器一锅法连续流制备坎格列 嗪的方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106866645B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种利用微反应器一锅法连续流制备坎格列嗪的方法。该方法采用微反应器一锅法连续流制备坎格列嗪，所述微反应器分为A、B、C、D共4个单元，将M1的溶液与正丁基锂在A单元进行混合反应；反应完毕后与M3的溶液同时进入B单元在‑15～‑5℃的反应温度下进行反应得到中间体A；含中间体A的反应液与甲烷磺酸的甲醇溶液进入C单元反应得到中间体B；含有中间体B的反应液直接与三氟化硼乙腈和三乙基硅烷在D单元反应得到卡格列净。该方法极大地简化了操作步骤，缩短了反应时间，大大减少了各种溶剂的使用降低了生产成本，提高了生产安全性，并可以实现连续性和自动化，产品纯度高、收率高，适宜于进行工业化生产。
• 一种卡格列净的制备方法
  申请人：寿光富康制药有限公司

  公开号：CN105541815B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及一种新的1‑(β‑D‑吡喃葡糖基)‑4‑甲基‑3‑[5‑(4‑氟苯基)‑2‑噻吩基甲基]苯(卡格列净)的合成方法。通过2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑卤代‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩与2,3,4,6‑四‑O‑(三甲基甲硅烷基)‑D‑葡萄糖酸‑1,5‑内酯溶在金属锂衍生物的催化下完成缩合反应，制得中间体Ⅱ；该中间体Ⅱ经催化加氢反应，进一步制得中间体Ⅲ，最后酸化水解得到化合物Ⅰ，即为卡格列净。本发明的方法以绿色环保的催化加氢技术代替剧毒的BF3/三乙基硅烷还原体系，工艺上更加安全，对环境友好、成本低，更加适合工业化生产。
• 卡格列净中间体的制备方法
  申请人：上海迪赛诺药业股份有限公司

  公开号：CN110396119B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明提供了一种卡格列净中间体的制备方法。所述方法通过向含2‑(2‑甲基‑5‑溴苄基)‑5‑(4‑氟苯)噻吩(化合物III)及正丁基锂的有机溶剂混合体系中加入稳定试剂，改善原工艺中使用正丁基锂时，导致反应产物较杂、副产物较多的现象。本发明的方法稳定，重复率高，且得到的中间体纯度高达94.7％，连续反应收率可达93.8％，具有可工业化应用的前景。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009035969A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。