2,2',3,3',4,6,6'-庚-O-特戊酰-alpha,alpha'-海藻糖 | 129727-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2',3,3',4,6,6'-庚-O-特戊酰-alpha,alpha'-海藻糖
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Heptapivaloyl alpha,alpha-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129727-79-3
• 化学式: C₄₇H₇₈O₁₈
• 分子量: 931.126
• InChiKey: TZFIBTRZZQLAPY-RCQOQWBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  804.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈、氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,6,6'-庚-O-特戊酰-alpha,alpha'-海藻糖 在 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以16%的产率得到trehalose octapivalate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5