4-azido-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside | 129785-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-azido-4-deoxy-α,α-D-trehalose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5S,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 129785-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 367.313
• InChiKey: KULOPVANFMWJNX-LIZSDCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-海藻糖胺
  参考文献：
  名称：

  活细胞中分枝杆菌膜动力学的可视化

  摘要：

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12541
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-azido-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5

文献信息

• Probing the Mycobacterial Trehalome with Bioorthogonal Chemistry
  作者：Benjamin M. Swarts、Cynthia M. Holsclaw、John C. Jewett、Marina Alber、Douglas M. Fox、M. Sloan Siegrist、Julie A. Leary、Rainer Kalscheuer、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja3062419

  日期：2012.10.3

  Mycobacteria, including the pathogen Mycobacterium tuberculosis, use the non-mammalian disaccharide trehalose as a precursor for essential cell-wall glycolipids and other metabolites. Here we describe a strategy for exploiting trehalose metabolic pathways to label glycolipids in mycobacteria with azide-modified trehalose (TreAz) analogues. Subsequent bioorthogonal ligation with alkyne-functionalized

  分枝杆菌，包括病原体结核分枝杆菌，使用非哺乳动物二糖海藻糖作为必需细胞壁糖脂和其他代谢物的前体。在这里，我们描述了一种利用海藻糖代谢途径用叠氮化物修饰的海藻糖 (TreAz) 类似物标记分枝杆菌中的糖脂的策略。随后与炔烃功能化探针的生物正交连接能够检测和可视化细胞表面糖脂。四种 TreAz 类似物代谢命运的表征揭示了独特的标记路线，可用于分枝杆菌海藻组的通路靶向研究。
• A Fluorogenic Trehalose Probe for Tracking Phagocytosed <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Tingting Dai、Jinghang Xie、Qihua Zhu、Mireille Kamariza、Ke Jiang、Carolyn R. Bertozzi、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/jacs.0c07700

  日期：2020.9.9

  Tuberculosis (TB) disease is a global epidemic caused by the pathogenic Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Tools that can track the replication status of viable Mtb cells within macrophages are vital for the elucidation of host-pathogen interactions. Here, we present a cephalosphorinase-dependent green trehalose (CDG-Tre) fluorogenic probe that enables fluorescence labeling of single live Bacille Calmette-Guerin (BCG) cells within macrophages at concentrations as low as 2 mu M. CDG-Tre fluoresces upon activation by BlaC, the beta-lactamase uniquely expressed by Mtb, and the fluorescent product is subsequently incorporated within the bacterial cell wall via trehalose metabolic pathway. CDG-Tre showed high selectivity for mycobacteria over other clinically prevalent species in the Corynebacterineae suborder. The unique labeling strategy of BCG by CDG-Tre provides a versatile tool for tracking Mtb in both pre- and postphagocytosis and elucidating fundamental physiological and pathological processes related to the mycomembrane.