4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 129727-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-chloro-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129727-88-4
• 化学式: C₄₇H₇₇ClO₁₇
• 分子量: 949.571
• InChiKey: KUQCCIDSDZFCCM-FDYYHZSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.8h， 生成 4-海藻糖胺
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4,6,6'-庚-O-特戊酰-alpha,alpha'-海藻糖 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-chloro-4-deoxy-2,3,6-tri-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5

文献信息

• CORTES, GARCIA RAUL;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 307-317
  作者：CORTES, GARCIA RAUL、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——