4'-Amino-4'-deoxy-α-D-galactopyranosyl α-D-glucopyranoside | 51855-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-Amino-4'-deoxy-α-D-galactopyranosyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal4N(a1-1a)Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51855-99-3；129785-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: GXKCUFUYTFWGNK-VHBGUFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195.32
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Amino-4'-deoxy-α-D-galactopyranosyl α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以12 mg的产率得到4-Acetamido-2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖Desymmetrization通过亚苄基的区域选择性还原DIBAL开环和亚苄基缩醛取代†

  摘要：

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41389f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 4'-Amino-4'-deoxy-α-D-galactopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5

文献信息

• An improved synthesis of 4-azido-4-deoxy- and 4-amino-4-deoxy-α,α-trehalose and their epimers
  作者：Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Basim Azmy Silwanis、Asaad S. Nematalla、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84215-r

  日期：1993.2

  esterification of the eight hydroxyl groups of α,α-trehalose is HO-6,6′ > HO-2,2′ > HO-3,3′ > HO-4,4′. Under the appropriate conditions of benzoylation, the heptabenzoate with HO-4′ free was obtained in good yield (58%), along with the octabenzoate and the hexabenzoate having HO-4,4′ free. The readily isolated heptabenzoate was a convenient starting material for the synthesis of 4-azido-4-deoxy- (84%) and 4-amino-4-deoxy-α-

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。