N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan | 67850-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan
• 英文别名: N-tosyl-L-tryptophan；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-tryptophan；N-tosyl-L-tryptophane；(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoic acid；tosyl-L-tryptophan；N-Ts-L-tryptophan；L-Tryptophan, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 67850-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: LFRLEBFHLCJPDU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  623.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的取代哌嗪和相关氮杂环的模块合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03708
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）-乙腈配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00005
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (E)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-methylbut-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二氯苯酚溴酯 、 二异丁基氢化铝 、 N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan 、 copper dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A的全合成

  摘要：

  高效的抗HIV天然产物aetheramide A的第一个全合成是通过四个同样复杂的结构单元以18个步骤完成的。合成在C26处建立了未知构型，并使用构型不稳定的β-酮酸酯部分进行甲基分支构型的自我调节。关键的大内酰胺化是通过捕获由其相应的二恶英酮衍生的热生成的酰基乙烯酮来实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201602682

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Aetheramides and Their Stereoisomers: Stereochemical Assignment of Aetheramides
  作者：Na Qi、Srinivasa Rao Allu、Zhanlong Wang、Qiang Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02371

  日期：2016.9.16

  The concise total syntheses of the potent HIV inhibitors aetheramides A and B (IC50 values of 15 and 18 nM), as well as three pairs of their stereoisomers, were achieved, which allowed the complete stereochemical assignment of aetheramides for the first time. With a longest linear sequence of 15 steps, the convergent, fully stereocontrolled route provided aetheramides A and B in 5.3% and 3.6% yields

  有效的HIV抑制剂醚酰胺A和B（IC 50值为15和18 nM）以及三对立体异构体的简明总合成得以实现，这是首次实现了醚酰胺的完全立体化学归属。具有15个步骤的最长线性序列，收敛，完全立体控制的路线分别提供了5.3％和3.6％的醚酰胺A和B含量。合成策略的特征在于有效的Stille偶联用于大环化，不对称的羟醛反应以在C-17和C-26处建立歧义的立体化学，以及实施温和的条件以避免敏感的聚酮化合物部分的差向异构化和不稳定的内酯的迁移。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。
• Oxazaborolidinone-Promoted Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Serkan Simsek、Melanie Horzella、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol702640w

  日期：2007.12.1

  delta-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were prepared in one step via the vinylogous Mukaiyama aldol reactions with O,O-silyl ketene acetals. Isopropyl alcohol as additive and tryptophane-based B-phenyloxazaborolidinone were required for obtaining the gamma-alkylated product in high enantioselectivities.

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。
• Total Synthesis of (+)-Irciniastatin A (a.k.a. Psymberin) and (−)-Irciniastatin B
  作者：Chihui An、Jon A. Jurica、Shawn P. Walsh、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo400260m

  日期：2013.5.3

  the acid-sensitive stereogenic N,O-aminal. Having achieved the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we devised an improved synthetic route to the tetrahydropyran core (13 steps) compared to the first-generation synthesis (22 steps). Construction of the structurally similar (−)-irciniastatin B was then achieved via modification of a late-stage (−)-irciniastatin A intermediate to implement a chemoselective

  获得 (+)-irciniastatin A（又名 psymberin）和 (-)-irciniastatin B 这两种细胞毒性次生代谢物的统一合成策略已经实现。收敛策略的亮点包括硼介导的羟醛结合以设置 C(15)-C(17)合成-合成三联体，设置四氢吡喃核心的四个立体中心的试剂控制，以及安装后期 Curtius 重排酸敏感的立体生成N , O-氨基。在实现了 (+)-ircinistatin A 的全合成后，与第一代合成（22 步）相比，我们设计了一种改进的四氢吡喃核心合成路线（13 步）。然后通过修饰后期的 (-)-irciniastatin A 中间体来构建结构相似的 (-)-irciniastatin B，以实现化学选择性脱保护/氧化序列，从而在四氢吡喃的 C(11) 处获得所需的氧化态核。特别重要的是，统一策略将允许模拟开发的后期多样化，旨在探索这些高效肿瘤细胞生长抑制分子的 C(11)