2-氯-4-氨基苯胺 | 615-66-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-氨基苯胺
• 中文别名: 2-氯对苯二胺；2-氯-1,4-苯二胺；邻氯对苯二胺；1,4-二氨基-2-氯苯；2-氯-1,4-对苯二胺；3-氯-4-氨基苯胺；2氯PPD
• 英文名称: 2-chloro-p-phenylenediamine
• 英文别名: 2-chloro-1,4-phenylenediamine；2-Chlor-1,4-phenylendiamin；chloro-p-phenylenediamine；2-chloro-4-aminoaniline；2-Chlor-p-phenylendiamin；1,4-diamino-2-chloro-benzene；2-Chloro-1,4-diaminobenzene；2-chlorobenzene-1,4-diamine
• CAS: 615-66-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD00128931
• 分子量: 142.588
• InChiKey: MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-66 °C
• 沸点：
  232.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2124 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  318nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.44 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

2-氯对苯二胺增加雄性和雌性大鼠肾脏过渡细胞增生。在0.15%或0.3%喂食水平下，它没有显著的肿瘤生成效应。

2-CHLORO-P-PHENYLENEDIAMINE INCREASED TRANSITIONAL CELL HYPERPLASIA OF KIDNEY IN MALE & FEMALE RATS. IT HAD NO SIGNIFICANT NEOPLASTIC EFFECT AT THE 0.15 OR 0.3% LEVELS FED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在利用大鼠和小鼠进行的口服亚慢性毒性测试中，1%浓度的2-氯对苯二胺剂量组中所有雄性大鼠和一只雌性大鼠死亡；在0.3%的浓度下，没有大鼠或小鼠死亡，但平均体重增长受到抑制。在小鼠中，1%剂量组中有一只雄性和没有雌性死亡。在眼刺激测试中，2.5%的2-氯对苯二胺最多只会引起轻度的结膜炎。在刮伤和完整皮肤上进行测试时，它不是一个致敏剂。

In an oral subchronic toxicity test using rats and mice, all male rats and one female rat died in the 1% concentration of 2-chloro-p-phenylenediamine dose group; at 0.3%, no rats or mice died but the mean body weight gain was depressed. In the mice, one of the males and none of the females died in the 1% dose group. In a test for ocular irritaion, 2.5% 2-chloro-p-phenylenediamine produced, at most, only mild conjunctival inflammation. ... not a sensitizer when assayed on abraded and intact skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SS8925000
• 海关编码：
  2921519090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

刺激数据：

• 眼睛（兔）：20 毫克/24 小时，中度

可燃性危险特性： 热分解释放有毒氮氧化物及氯化物烟雾。

储运特性： 需存放在低温、通风且干燥的库房内。

灭火剂： 水、二氧化碳、泡沫或干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到chloro-[1,4]benzoquinone-bis-chlorimin
  参考文献：
  名称：

  Hodnett; Prakash, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 PPA 作用下， 生成 2-氯-4-氨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mamlock, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1182 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient N‐doped carbon supported FeS _x ‐Fe ₂ O ₃ catalyst for hydrogenation of nitroarenes via pyrolysis of sulfurized N,Fe‐containing MOFs
  作者：Xuewei Li、Wei She、Jing Wang、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1002/aoc.6294

  日期：2021.8

  Integrating MOFs as precursor, especially for employing N-containing organic linkers, with sulfides is an effective method to prepare the highly efficient N-doped carbon supported metal-based catalysts for hydrogenation of nitroarenes. In this work, a N,Fe-containing metal organic frameworks (MOFs; termed as MIL88-HMTA) with spindle-like structure was prepared via self-assembly method, in which he

  将MOFs作为前驱体，特别是使用含氮有机连接体，与硫化物结合是制备高效氮掺杂碳负载金属基催化剂用于硝基芳烃加氢的有效方法。在这项工作中，通过自组装方法制备了一种含有 N,Fe 的金属有机骨架 (MOFs; 称为 MIL88-HMTA)，其中引入了六亚甲基四胺 (HMTA) 接头作为 N 源。随后，通过硫化 MIL88-HMTA 的热解制备了N 掺杂的碳负载 FeS x -Fe 2 O 3催化剂（命名为 FeS x -Fe 2 O 3 @CN）。催化实验表明，FeS x -Fe 2与没有硫化过程的催化剂（Fe 2 O 3 @CN）和传统的 MIL88 衍生催化剂（Fe 2 O 3 @C）相比，O 3 @CN 为硝基芳烃的加氢提供了优异的性能。XRD、TEM、SEM/EDX、拉曼、UV 和 XPS 分析表明，开发的 FeS x -Fe 2 O 3 @CN 催化剂表现出出色的催化效率，这归因于 FeS
• A highly efficient LaOCl supported Fe–Fe₃C-based catalyst for hydrogenation of nitroarenes fabricated by coordination-assisted pyrolysis
  作者：Xuewei Li、Wei She、Jing Wang、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1039/d1cy00350j

  日期：——

  Bi-metal–organic framework (bi-MOF) derived carbon-based catalysts have exhibited considerable potential for hydrogenation reactions; however, designing suitable bi-MOFs to fabricate highly efficient catalysts is still a great challenge. Herein, an efficient LaOCl supported Fe–Fe3C-based carbon–nitrogen catalyst (Fe–Fe3C-LaOCl/CN-hmta) was first prepared by bi-MOF (La–salenFe@HMTA)-templated pyrolysis

  双金属有机骨架（bi-MOF）衍生的碳基催化剂在加氢反应中表现出相当大的潜力；然而，设计合适的双 MOFs 来制造高效催化剂仍然是一个巨大的挑战。在此，首先通过双-MOF（La-salen Fe@HMTA）模板热解制备了一种高效的LaOCl负载的Fe-Fe 3 C基碳氮催化剂（Fe-Fe 3 C-LaOCl/CN-hmta）。La-salen Fe@HMTA是通过配位辅助方法合成的，例如，它是通过将位于 La-salen 配合物上的丰富游离亚胺 (-CH N-) 基团的 N 配位到 Fe 3+来制备的。来自 Fe@HMTA 的离子。催化实验表明，Fe-Fe 3 C-LaOCl/CN-hmta 作为加氢催化剂，与衍生自 Fe-urea MOFs 的催化剂（Fe-Fe 3 C-LaOCl/CN-urea）相比，对硝基芳烃的加氢表现出优异的性能。Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O衍生催化剂(Fe-Fe
• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Gold nanoparticles anchored onto the magnetic poly(ionic-liquid) polymer as robust and recoverable catalyst for reduction of Nitroarenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Hamid Reza Firouzi、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1002/aoc.3825

  日期：2017.12

  Gold nanoparticles supported on poly ionic‐liquid magnetic nanoparticles (MNP@PIL@Au) were synthesized by reduction of HAuCl4 with sodium borohydride. The synthesized catalyst was characterized using by AAS, TEM, FT‐IR, EDS, TGA and XRD techniques. The performance of the synthesized catalyst was investigated in the reduction of nitroarenes with NaBH4. The reaction was carried out for various nitroarenes

  通过用硼氢化钠还原HAuCl4来合成负载在聚离子液体磁性纳米颗粒（MNP @ PIL @ Au）上的金纳米颗粒。使用AAS，TEM，FT-IR，EDS，TGA和XRD技术对合成的催化剂进行了表征。研究了合成催化剂在NaBH 4还原硝基芳烃方面的性能。该反应是在水中和温和条件下对各种硝基芳烃进行的，产率很高。在其他官能团（例如卤化物和炔烃）存在下，还原硝基的催化剂选择性相当好。催化剂的再循环进行了8次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。

表征谱图