地奥司明八乙酸酯 | 6195-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 地奥司明八乙酸酯
• 英文名称: octaacetyldiosmin
• 英文别名: 5-(Acetyloxy)-2-[3-(acetyloxy)-4-methoxyphenyl]-7-[[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-I+/--L-mannopyranosyl)-I(2)-D-glucopyranosyl]oxy]-4H-1-benzopyran-4-one；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-acetyloxy-2-(3-acetyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 6195-54-6
• 化学式: C₄₄H₄₈O₂₃
• 分子量: 944.851
• InChiKey: SUXSSKKHGVZUQF-RALFMLGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  898.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地奥司明八乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 243.5h， 生成 3-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)diosmetin 5,7-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tubulin evaluation of chromone-based analogues of combretastatins

  摘要：

  Twenty new hybrid compounds with both combretastatin and flavone moieties were synthesized. These derivatives are classified according to the position of the trimethoxyphenyl ring at C-2 or C-3 of the chromone and presence or absence of a carbonyl as a linker between C-3 and the aryl ring. Most of these compounds were prepared from hesperidin or naringin, two natural and abundant Citrus flavonoids. Seven of these combretastatin analogues revealed anti-tubulin activity but in a medium range. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.024
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 9.0h， 生成 地奥司明八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮及其相关化合物的合成及其对BCRP / ABCG2介导的抗癌药耐药性的逆转作用的阐明

  摘要：

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800431

文献信息

• Synthesis of New Glycosylated Flavonoids with Inhibitory Activity on Cell Growth
  作者：Ana Neves、Marta Correia-da-Silva、Patrícia Silva、Diana Ribeiro、Emília Sousa、Hassan Bousbaa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules23051093

  日期：——

  Natural flavonoids and xanthone glycosides display several biological activities, with the glycoside moiety playing an important role in the mechanism of action of these metabolites. Herein, to give further insights into the inhibitory activity on cell growth of these classes of compounds, the synthesis of four flavonoids (5, 6, 9, and 10) and one xanthone (7) containing one or more acetoglycoside

  天然类黄酮和黄酮苷具有多种生物活性，其中糖苷部分在这些代谢物的作用机理中起着重要作用。在本文中，为了进一步了解这些类型的化合物对细胞生长的抑制活性，进行了四种黄酮类化合物（5、6、9和10）和一种含有一个或多个乙酰糖苷部分的黄酮（7）的合成。使用乙酸酐和微波辐射引入乙酰基。使用两种合成方法：3，7-二羟基黄酮（4）引入一个或两个乙酰糖苷部分（4）：迈克尔反应和Koenigs-Knorr反应。在六种人类肿瘤细胞系中研究了化合物5、6、7、9和10的体外细胞生长抑制活性：A375-C5（对IL-1不敏感的恶性黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤）和U87MG（胶质母细胞瘤星形细胞瘤） 。新的类黄酮3-羟基-7-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基）黄酮（10）是所有测试的肿瘤细胞系
• Enhancement of the Water Solubility of Flavone Glycosides by Disruption of Molecular Planarity of the Aglycone Moiety
  作者：Guy Lewin、Alexandre Maciuk、Aurélien Moncomble、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1021/np300460a

  日期：2013.1.25

  Enhancement of the water solubility by disruption of molecular planarity has recently been reviewed as a feasible approach in small-molecule drug discovery programs. We applied this strategy to some natural flavone glycosides, especially diosmin, a highly insoluble citroflavonoid prescribed as an oral phlebotropic drug. Disruption of planarity at the aglycone moiety by 3-bromination or chlorination

  最近，通过破坏分子平面性来增强水溶性的方法已被认为是小分子药物发现计划中的一种可行方法。我们将此策略应用于某些天然黄酮苷，尤其是薯os皂素，这是一种高度不溶的柠檬黄酮类药物，被指定为口服降血糖药。通过3-溴化或氯化破坏糖苷配基部分的平面度，得到3-溴-和3-氯二恶英，与母体化合物相比，溶解度显着增加。
• A straightforward access to neohesperidose from naringin by acetolysis. Comparative behaviour of some flavonoid neohesperidosides and rutinosides under acetolysis
  作者：Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.064

  日期：2014.2

  semisynthesis of neohesperidose was performed in three-steps with 43% overall yield starting from naringin, the main flavonoid of grapefruit. In addition, the behaviour of two pairs of flavonoid 7-O-rhamnoglucosides (neohesperidosides naringin and rhoifolin; rutinosides hesperidin and diosmin) under same acetolysis conditions was compared. Results demonstrated the crucial influence of the oxidation state

  分三步进行新橙皮苷的简单半合成，从柚皮中的主要类黄酮柚皮苷开始，总产率为43％。另外，比较了两对类黄酮7- O-鼠李糖苷（新橙皮苷苷柚皮苷和rhoifolin；芦丁苷橙皮苷和薯os皂苷）在相同的乙酰分解条件下的行为。结果证明了糖苷配基（黄酮或黄酮）的氧化态以及二糖部分的性质对反应过程的关键影响。
• OGANESYAN, G. B.;MNATSAKANYAN, V. A.;GACH-BAJTTS, EH.;RADICH, L., ARM. XIM. ZH., 42,(1989) N0, S. 646-653
  作者：OGANESYAN, G. B.、MNATSAKANYAN, V. A.、GACH-BAJTTS, EH.、RADICH, L.

  DOI：——

  日期：——