2,3,6,7,10,11-六溴苯并[9,10]菲 | 82632-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7,10,11-六溴苯并[9,10]菲
• 中文别名: 六溴三亚苯；2,3,6,7,10,11-六溴苯并菲；2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯；2,3,6,7,1,11-六溴三亚苯
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexabromo-triphenylene
• 英文别名: hexabromotriphenylene；2,3,6,7,10,11-Hexabromotriphenylene
• CAS: 82632-80-2
• 化学式: C₁₈H₆Br₆
• 分子量: 701.67
• InChiKey: GLHQUXLCQLQNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,6,7,10,11-Hexabromotriphenylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 82632-80-2
分子式： C18H6Br6
2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,3,6,7,10,11-六溴三亚苯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六溴苯并[9,10]菲 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多溴（杂）芳烃丁氧基羰基化：制备（杂）芳烃聚羧酸盐和-羧酸的实用方法

  摘要：

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，

  DOI：

  10.1055/a-1587-8859
• 作为产物：
  描述：

  邻三联苯 在 溴 、 碘 、 铁粉 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 171.33h， 生成 2,3,6,7,10,11-六溴苯并[9,10]菲
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilylethynyl-substituted triphenylenes and hexabenzocoronenes: highly soluble liquid crystalline materials and their hole transport abilities

  摘要：

  Four triphenylene (TP) and four hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) derivatives with trialkylsilylethynyl groups were prepared and characterized by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and X-ray diffraction measurements. All compounds were highly soluble in less-polar organic solvents and exhibited a columnar phase, Col(h) or Col(r) for the TPs, and Col(h) for the HBCs. The hole transport ability in the HBCs' columnar phase, 0.4-1.5x10(-3) cm(2) V-1 s(-1) at 40-180 degrees C, and its temperature dependence were determined by the time-of-flight method using a solution technique. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.071

文献信息

• Six- and Eightfold Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Hexa- and Octabromoarenes
  作者：Baldur Stulgies、Peter Prinz、Jörg Magull、Karsten Rauch、Kathrin Meindl、Stephan Rühl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400723

  日期：2005.1

  Palladium-catalyzed sixfold coupling of hexabromobenzene (20) with a variety of alkenylboronates and alkenylstannanes provided hexaalkenylbenzenes 1 in up to 73 % and 16 to 41 % yields, respectively. In some cases pentaalkenylbenzenes 21 were isolated as the main products (up to 75 %). Some functionally substituted hexaalkenylbenzene derivatives containing oxygen or sulfur atoms in each of their six

  钯催化六溴代苯（20）与各种烯基硼酸酯和烯基锡酮的六重偶联分别提供了六烯基苯1，产率分别高达73％和16％至41％。在某些情况下，五烯基苯21被分离为主要产物（最高含量为75％）。还已经制备了一些在其六个臂中的每个臂中含有氧或硫原子的官能取代的六烯基苯衍生物（16％至24％的产率）。较少空间阻碍的2,3,6,7,10,11-六溴代三亚苯基（24）的六倍偶联以93％的收率得到了所需的六（3,3-二甲基-1-丁烯基）三亚苯基（25）。八溴萘（26）的首次成功的交叉偶联反应以21％的收率得到了八-（3,3-二甲基-1-丁烯基）萘（27）。晶体结构分析表明，根据取代基的性质，这六个臂与1a和1i一样全部位于中心苯环的同一侧，从而使它们成杯形分子，或者在1h和23中交替地位于中心平面的上方和下方。在27中， C-1,4,6,7的四个臂向下，其他的臂向上，反之亦然。催化氢化后，1 a产生89％的六（叔
• Trinuclear Complexes and Coordination Polymers of Redox-Active Guanidino-Functionalized Aromatic (GFA) Compounds with a Triphenylene Core
  作者：Anna Lebkücher、Christoph Wagner、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1021/ic501482u

  日期：2014.9.15

  electronic properties are discussed. In contrast to previously studied redox-active GFA ligands, oxidation of trinuclear copper(I) iodide complexes with I2 leads to copper instead of ligand oxidation. In the tetra-coordinated CuII complexes, the coordination mode is intermediate between tetrahedral and square planar. The optical properties of the complexes were studied, and low-energy electronic transitions

  在此，我们报道了2,3,6,7,10,11-六（四甲基胍基）三亚苯基的合成，氧化还原活性和配位化学。CV测量表明，新化合物可以在三个单独的可逆两电子氧化事件中被氧化。从氧化波和UV / vis光谱中的吸收开始来估算HOMO和LUMO能量。我们的讨论还包括相关的新化合物2,3,6,7,10,11-六（N，N'-二甲基亚乙基胍基）三亚苯基。然后是三核Cu I和Cu II表征了新的三亚苯基配体的配合物，并讨论了它们的电子性质。与先前研究的具有氧化还原活性的GFA配体相反，三核碘化亚铜（I）配合物与I 2的氧化导致铜取代，而不是配体氧化。在四配位的Cu II配合物中，配位模式介于四面体和正方形平面之间。研究了配合物的光学性质，并将低能电子跃迁分配给了配体到金属的电荷转移（LMCT）激发。然后，我们将分析扩展到三核Ni II和Co II配合物。通过三核Cu II和Co中的亚苯基配体介导的磁耦合通过S
• Synthesis of Hexacyanotriphenylene and Hexacyanotribenzylene
  作者：Heiko Krempl、Robert Mattmer、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-2000-8207

  日期：——

  The synthesis of hexacyanotriphenylene (1) and hexacyanotribenzylene (2) with triangular geometry is described. The new hexanitriles are considered to be precursors for oligomeric, polymeric or spherical phthalocyanine systems.

  描述了三角几何形状的六氰基三苯烯（1）和六氰基三苯烯（2）的合成。这些新的六氰基化合物被视为寡聚、聚合或球形酞菁系统的前体。
• Self-Organized Frameworks on Textiles (SOFT): Conductive Fabrics for Simultaneous Sensing, Capture, and Filtration of Gases
  作者：Merry K. Smith、Katherine A. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.7b08840

  日期：2017.11.22

  integrating conductive two-dimensional (2D) metal-organic frameworks (MOFs) into fabrics through direct solution-phase self-assembly from simple molecular building blocks. These e-textiles display reliable conductivity, enhanced porosity, flexibility, and stability to washing. The functional utility of these integrated systems is demonstrated in the context of chemiresistive gas sensing, uptake, and

  可穿戴电子产品具有推进个性化医疗保健、减轻残疾、加强沟通和改善国土安全的潜力。开发具有与当地环境相互作用能力的多功能电子纺织品（电子纺织品）是实现物理和化学信息电子转换的有前途的策略。本文描述了一种通过简单分子构建块的直接溶液相自组装将导电二维 (2D) 金属有机框架 (MOF) 集成到织物中来制造多功能电子纺织品的简单而快速的方法。这些电子纺织品显示出可靠的导电性、增强的孔隙率、柔韧性和洗涤稳定性。这些集成系统的功能效用在化学电阻气体传感的背景下得到证明，吸收和过滤。纺织品上的自组织框架 (SOFT) 设备可检测和区分 ppm 级的重要气态分析物（NO、H2S 和 H2O），并在存在湿度（5000 ppm，18% RH）的情况下保持其化学电阻功能。具有亚 ppm 理论检测限（NO 的 LOD = 0.16 ppm 和 H2S = 0.23 ppm），这些构成了所报告的最佳纺织品支持的 H2S
• Electric-Field-Responsive Handle for Large-Area Orientation of Discotic Liquid-Crystalline Molecules in Millimeter-Thick Films
  作者：Daigo Miyajima、Fumito Araoka、Hideo Takezoe、Jungeun Kim、Kenichi Kato、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.201102472

  日期：2011.8.16

  Current events: An electric‐field‐responsive handle (see picture) was developed that enables large‐area and millimeter‐thick unidirectional orientation of columnarly assembled π‐conjugated liquid‐crystalline molecules. The handles in the columns are hydrogen‐bonded and align along the direction of an applied electric field.

  时事：开发了一种电场响应手柄（参见图片），该手柄能够使大面积和毫米厚度的圆柱状组装的π共轭液晶分子单向定向。列中的手柄是氢键的，并沿着施加的电场方向对齐。