2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲; 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯 | 105598-27-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲; 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯
• 中文别名: 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲;2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯；LT-N221；HAT(CN)6
• 英文名称: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
• 英文别名: hexaazatriphenylenehexacarbonitrile；1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile；2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene；3,6,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaene-4,5,10,11,16,17-hexacarbonitrile
• CAS: 105598-27-4
• 化学式: C₁₈N₁₂
• 分子量: 384.278
• InChiKey: DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >500°C
• 沸点：
  988.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dipyrazino[2,3-f:2′,3′-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-
产品名称
hexacarbonitrile
1.2 鉴别的其他方法
1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
HAT-CN6
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
别名
HAT-CN6
: C18N12
分子式
: 384.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
-
化学文摘登记号(CAS 105598-27-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
在氮气下操作,避免潮湿。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 500 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲是一种含有杂原子的苯并菲衍生物，常温常压下为暗黄色固体粉末。它具有一定的碱性及较大的共轭结构，不溶于水且难以溶解在常见的有机溶剂如乙醚和正己烷中。

用途

这种化合物因其较为对称的化学结构和显著的共轭程度而展现出独特的电子传输性能。因此，在制备电子和空穴传输材料方面具有广泛的应用价值。它可用作半导体材料，适用于有机电子器件和光电器件的制造。此外，该物质还能够用于高性能及特殊功能的有机共轭发光材料的制备。在电子传输材料领域，特别是在有机场效应晶体管、有机太阳能电池等器件的制备中扮演着关键角色。

生产方法

首先，在干燥的反应烧瓶中将八水合己基环己烷（2.0 g, 6.4 mmol）与二氨基马来腈（5.2 g, 48 mmol）溶解于250 ml干燥的乙酸中，然后在回流条件下加热约2小时。反应完成后，通过过滤并将滤液用热的醋酸（3 × 40 ml）清洗。所得固体悬浮于40 ml浓硝酸中，在100°C下搅拌反应大约3小时后冷却至室温。接着将反应混合物倒入少量冰块中过滤。最后，利用索氏提取法（100 mL甲腈, 72 h）对粗产物进行纯化，并在真空条件下通过蒸发除去乙腈溶剂以获得目标产物——2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲; 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  平面卟啉和六氮杂苯并菲衍生物的面对面电荷转移π配合物中的超快光致电子转移

  摘要：

  平面卟啉和具有大形成常数（例如10 4 M -1）的 1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 (HAT) 衍生物之间形成电荷转移 (CT) π 配合物，表现出广泛的 CT吸收乐队。异常大的形成常数是由卟啉和 HAT 衍生物的两个平面 π 平面之间的紧密面对面接触造成的。通过循环伏安法测量的卟啉和HAT衍生物的氧化还原电位表明卟啉和HAT衍生物分别充当电子供体和受体。通过UV-vis、荧光和1 H NMR测量在非极性溶剂中检查卟啉和HAT衍生物之间1 : 1 CT复合物的形成。通过飞秒激光闪光光解测量观察到在 CT π 复合物中发生了前所未有的从卟啉单元到 HAT 单元的超快光诱导电子转移。通过透射电子显微镜 (TEM) 和原子力显微镜 (AFM) 观察到由平面卟啉和 HAT 衍生物组成的高度线性聚集体。

  DOI：

  10.1039/c4sc02787f
• 作为产物：
  描述：

  在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲; 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯
  参考文献：
  名称：

  平面卟啉和六氮杂苯并菲衍生物的面对面电荷转移π配合物中的超快光致电子转移

  摘要：

  平面卟啉和具有大形成常数（例如10 4 M -1）的 1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 (HAT) 衍生物之间形成电荷转移 (CT) π 配合物，表现出广泛的 CT吸收乐队。异常大的形成常数是由卟啉和 HAT 衍生物的两个平面 π 平面之间的紧密面对面接触造成的。通过循环伏安法测量的卟啉和HAT衍生物的氧化还原电位表明卟啉和HAT衍生物分别充当电子供体和受体。通过UV-vis、荧光和1 H NMR测量在非极性溶剂中检查卟啉和HAT衍生物之间1 : 1 CT复合物的形成。通过飞秒激光闪光光解测量观察到在 CT π 复合物中发生了前所未有的从卟啉单元到 HAT 单元的超快光诱导电子转移。通过透射电子显微镜 (TEM) 和原子力显微镜 (AFM) 观察到由平面卟啉和 HAT 衍生物组成的高度线性聚集体。

  DOI：

  10.1039/c4sc02787f

文献信息

• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Kong Kyeom

  公开号：US20140077166A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides an organic light emitting device comprising a first electrode, at least one organic layer and a second electrode, laminated successively, in which at least one layer of the organic layer has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises at least one of a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core: and a new organic compound usable in the organic light emitting device. Furthermore, the present invention provides a charge carrier extracting, injecting or transporting material which has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core.

  本发明提供了一种有机发光器件，包括依次层叠的第一电极、至少一个有机层和第二电极，其中有机层中的至少一层具有多环芳烃作为核心，并包括以下至少一种衍生物：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合；以及一种新的可用于有机发光器件的有机化合物。此外，本发明提供了一种具有多环芳烃作为核心并包括以下衍生物的电荷载体提取、注入或传输材料：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Phototherapy Devices and Methods Comprising Optionally Substituted Quinquiesphenyl Compounds
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20150087685A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Methods and devices related to the treatment of diseases using phototherapy are described. Some embodiments provide an organic light-emitting diode device, such as a light-emitting device for phototherapy, comprising Ring System 1, Ring System 2, Ring System 3, Ring System 4 or Ring System 5. Methods of treating disease with phototherapy are also described.

  描述了使用光疗法治疗疾病的方法和设备。一些实施例提供了一种有机发光二极管装置，例如用于光疗的发光装置，包括环系1、环系2、环系3、环系4或环系5。还描述了使用光疗法治疗疾病的方法。
• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170288147A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An organic light emitting device including an anode; a hole transport region on the anode; an emission layer on the hole transport region; an electron transport region on the emission layer; and a cathode on the electron transport region, wherein the hole transport region includes: a first hole transport layer including a first hole transport material represented by the following Formula 1 or a second hole transport material represented by the following Formula 2; and a second hole transport layer on the first hole transport layer, the second hole transport layer including a third hole transport material represented by the following Formula 3 or a fourth hole transport material represented by the following Formula 4:

  一种有机发光器件，包括：阳极；位于阳极上的空穴传输区域；位于空穴传输区域上的发射层；位于发射层上的电子传输区域；以及位于电子传输区域上的阴极，其中空穴传输区域包括：第一空穴传输层，包括由以下化学式1表示的第一空穴传输材料或由以下化学式2表示的第二空穴传输材料；以及位于第一空穴传输层上的第二空穴传输层，第二空穴传输层包括由以下化学式3表示的第三空穴传输材料或由以下化学式4表示的第四空穴传输材料：
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170033300A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由Formula 1表示的一个有机金属化合物： 在Formula 1中，各个基团和变量与说明书中描述的相同。