4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
• 英文别名: [4-(5,6,7-Trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₇
• 分子量: 487.509
• InChiKey: UYGQDGXOTOEZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-哌啶烟酸 、 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以45.4%的产率得到5,6-dihydroxy-4-oxo-2-(4-((4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoyl)oxy)phenyl)-4H-chromen-7-yl 6-(piperidin-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素的新型4'-N-取代（氨基甲基）苯甲酸酯-7-取代的烟酸酯衍生物在Caco-2细胞和血脑屏障体外模型中的渗透性

  摘要：

  一系列的4' - ñ -取代的（氨基甲基）野黄芩素的苯甲酸-7-取代烟酸酯衍生物设计并合成。理化性质的评估表明，新设计的化合物比黄苷或黄cut苷具有更高的化学稳定性和水溶性。化合物7b和7e在Caco-2细胞中的渗透率（P app AP对BL）比黄素高5.9倍和3.7倍，比黄cut素高3.7倍和2.4倍。化合物7b和7e的磁导率（P app AP到BL） 在体外模型中，血脑屏障比黄cut素高9.7倍和5.9倍，比黄cut素高9.2倍和5.6倍。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1659-y
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5,6,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl 4-(piperidin-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（氨基甲基）苯甲酸酯策略在设计具有改善的Caco-2细胞渗透性和体外抗氧化活性的Scutellarein衍生物中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列黄cut素的4'- N-取代（氨基甲基）苯甲酸酯衍生物。对它们的理化性质的评估表明，所设计的目标化合物5a–e与黄cut苷和黄cut苷相比，具有更高的化学稳定性和水溶性。Caco-2细胞中5c–e的渗透率（P app AP 对 BL）分别比黄素高2.8、8.1和12.6倍，比黄re素高1.3、4.1和6.0倍。特别是5e具有最高的P app AP到BL值（7.19±0.31×10 -6  cm / s）和最低的ER（P app BL to AP / P app AP to BL）值0.17。体外抗氧化评估结果表明5e可以通过减轻线粒体膜电位损失并减少H 2 O 2诱导的活性氧（ROS）的产生来防御H 2 O 2诱导的PC12细胞的氧化损伤。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10377