6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one 17β-acetate | 1160599-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one 17β-acetate
• 英文别名: 6-methylenandrost-1,4-diene-17β-ol-3-one-17-acetate；17β-acetoxy-6-methylenandrost-1,4-diene-3-one；Acetyloxy Exemestane；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1160599-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: WLKIMCPTBYFJGB-RLZRBERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one 17β-acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 亚甲基宝丹酮
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining 6-Alkylidenandrost-1,4-diene-3one

  摘要：

  通式为（I）的6-烷基亚甲基睾酮-1,4-二烯-3-酮，其中R为H或烷基；R1和R2独立地表示H、OR3、OC（=O）R4或O-(GPH)，其中R3为H、C1-C6烷基或芳基；R4为H或C1-C6烷基；GPH为羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基团或等效的环糊精；可以通过在奎宁、硅化剂和强酸存在下，将相应的6-烷基亚甲基-4-雄烯-3-酮进行1,2位置的脱氢反应而获得。

  公开号：

  EP2070943A1
• 作为产物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-6-亚甲基-3-氧代-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 三氟乙酸 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67.3%的产率得到6-methyleneandrosta-1,4-dien-3-one 17β-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining 6-Alkylidenandrost-1,4-diene-3one

  摘要：

  通式为（I）的6-烷基亚甲基睾酮-1,4-二烯-3-酮，其中R为H或烷基；R1和R2独立地表示H、OR3、OC（=O）R4或O-(GPH)，其中R3为H、C1-C6烷基或芳基；R4为H或C1-C6烷基；GPH为羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基团或等效的环糊精；可以通过在奎宁、硅化剂和强酸存在下，将相应的6-烷基亚甲基-4-雄烯-3-酮进行1,2位置的脱氢反应而获得。

  公开号：

  EP2070943A1

文献信息

• PROCESS FOR OBTAINING 6-ALKYLIDENANDROST-1, 4-DIENE-3-ONE
  申请人：Bermejo González Francisco

  公开号：US20110118488A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  6-alkylidenandrost-1,4-dien-3-ones of general formula (I), wherein R is H o alkyl; R 1 y R 2 , independently of one another, represent H, OR 3 , OC(═O)R 4 or O-(GPH), wherein R 3 is H; C 1 -C 6 alkyl or aryl; R 4 is H or C 1 -C 6 alkyl, and GPH is a hydroxyl protecting group; or R 1 and R 2 , together with the carbon atom to which they are bonded, form a carbonyl group or equivalent or a cyclic ketal; can be obtained by a process comprising subjecting the corresponding 6-alkyliden-4-androsten-3-one to a dehydrogenation reaction in the 1,2 position in the presence of a quinone, a silylating agent and a strong acid.

  通式为(I)的6-烷基烯基雄烯-1,4-二烯-3-酮，其中R为氢或烷基；R1和R2独立地代表氢、OR3、OC（═O）R4或O-（GPH），其中R3为氢、C1-C6烷基或芳基；R4为氢或C1-C6烷基，GPH是羟基保护基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基或等效的环糊精；可通过在醌、硅基化剂和强酸存在下，使相应的6-烷基烯基-4-雄烯-3-酮在1,2位进行脱氢反应而获得。
• 1,2-Dehydrogenation of steroidal 6-methylen derivatives. Synthesis of exemestane
  作者：Andrés Marcos-Escribano、Francisco A. Bermejo、Antonio Lorente Bonde-Larsen、Jesús Iglesias Retuerto、Ignacio Herráiz Sierra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.094

  日期：2009.9

  The development of an efficient dehydration method of steroidal 4-en-3-ones by using chloranil and BSTFA in the presence of triflic acid in refluxing toluene allowed us, starting from testosterone, to set a large-scale procedure for the synthesis of the anti-cancer drug exemestane in 70% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 17-substituted androsta-1,4-dien-3-one derivatives
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0307135B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• US4873233A
  申请人：——

  公开号：US4873233A

  公开（公告）日：1989-10-10