(S)-N-ethoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-butanol | 154669-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-ethoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-ethyl (1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate；ethyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 154669-57-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: YVJUIAUDJCWYMB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-butanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  从 α-氨基酸制备手性 2-恶唑烷酮的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了标题转化的改进程序，它避免了：(i) 潜在危险的硼烷还原步骤，和 (ii) 水溶性氨基醇的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919508011390
• 作为产物：
  描述：

  EtOCO-ValOMe 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-ethoxycarbonyl-2-amino-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  从 α-氨基酸制备手性 2-恶唑烷酮的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了标题转化的改进程序，它避免了：(i) 潜在危险的硼烷还原步骤，和 (ii) 水溶性氨基醇的中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919508011390

文献信息

• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。
• Ligand-free Ullmann-type arylation of oxazolidinones by diaryliodonium salts
  作者：Ekaterina V. Podrezova、Alina A. Okhina、Artem D. Rogachev、Sergey V. Baykov、Andreas Kirschning、Mekhman S. Yusubov、Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1039/d2ob02122f

  日期：——

  the copper-catalyzed N-arylation of hindered oxazolidinones using diaryliodonium salts. The method succeeds in good to excellent yields for the arylation of 4-alkyloxazolidinones, including sterically hindered isopropyl- and tert-butyl-substituted. The efficiency of the method was demonstrated for a wide range of diaryliodonium salts – symmetric and unsymmetric as well as ortho-substituted derivatives

  氮杂杂环的芳基化可被认为是制备各种生物活性化合物最重要的过程之一。在目前的工作中，我们描述了一种使用二芳基碘盐对受阻恶唑烷酮进行铜催化N-芳基化的方法。该方法成功实现了 4-烷基恶唑烷酮的芳基化，包括空间位阻的异丙基和叔丁基取代的化合物。该方法的有效性在广泛的二芳基碘盐（对称和不对称以及邻位）中得到了证明-取代的衍生物。所开发的方法将为开发和制备含有恶唑烷酮部分的新型药物和生物活性分子做出重要贡献。
• A high-yielding low-cost facile synthesis of 2-oxazolidinones chiral auxiliaries
  作者：Yikang Wu、Xin Shen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00415-8

  日期：2000.11

  The chiral aminol alcohols from reduction of amino acids with NaBH4/H2SO4 were directly treated with EtO2CCl to give the carbamates, which cyclized in the presence of traces of K2CO3 at 100-130 degreesC under vacuum to afford chiral 2-oxazolidinones in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.