S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐 | 34017-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: S-甲基-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: S-methyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride salt
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(methylthio)propanoate hydrochloride；S-methyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride；L-S-methylcysteine methyl ester hydrochloride；S-methyl-L-cysteine methylester hydrochloride；S-methyl cysteine methyl ester hydrochloride；methyl S-methylcysteinate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-methylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 34017-27-1
• 化学式: C₅H₁₂NO₂S*Cl
• 分子量: 185.675
• InChiKey: HOOBCPSLMYVDBX-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到S-甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF S-ALKYLCYSTEINES

  摘要：

  公开号：

  EP1053225B1
• 作为产物：
  描述：

  Boc methyl cysteine methyl ester 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-甲基-l-半胱氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VARIOUS DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE CYSTÉINE PROTÉASE POUR TRAITER DES MALADIES VARIÉES

  摘要：

  本发明涉及一种能够抑制和/或减少一种或多种半胱氨酸蛋白酶活性的化合物，从而治疗和/或预防与一种或多种半胱氨酸蛋白酶相关的各种疾病状态，包括但不限于cathepsins和木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。本发明的化合物治疗和/或预防的疾病状态包括但不限于寄生于哺乳动物的寄生病，其中寄生虫利用木瓜家族的关键半胱氨酸蛋白酶。本发明的化合物可用于治疗或预防的寄生病例包括但不限于弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、查加斯病、利什曼病、球虫病、贾第虫病、隐孢子虫病或血吸虫病。

  公开号：

  WO2010148488A1

文献信息

• Discovery of a novel dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitor for the treatment of multiple myeloma and triple-negative breast cancer
  作者：Meng Lei、Huayun Feng、Enhe Bai、Hui Zhou、Jia Wang、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Xueyuan Wang、Zhaogang Liu、Ou Hai、Jia Liu、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob02668h

  日期：——

  A series of novel dipeptidyl boronic acid compounds were designed, synthesized and biologically investigated for the inhibition of the β5 subunit of 20S proteasome and several compounds showed high activities with IC50 values of less than 10 nM. Some of these compounds potently inhibited the multiple myeloma (MM) cancer cell lines with IC50 values of less than 10 nM. It was reported that the inhibition

  设计，合成和生物学研究了一系列新颖的二肽基硼酸化合物，以抑制20S蛋白酶体的β5亚基，几种化合物显示出高活性，IC 50值小于10 nM。这些化合物中的一些可有效抑制IC 50抑制多发性骨髓瘤（MM）癌细胞系值小于10 nM。据报道，对β2和β5亚基的抑制都大大增加了蛋白酶体抑制剂在实体瘤细胞中的细胞毒性，因此评估了其中一些化合物对β2亚基和实体瘤三阴性乳腺癌细胞MDA的抑制作用。 -MB-231。结果表明，三种化合物对β2亚基和三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231均具有活性。的体内药物代谢动力学结果显示，化合物8吨有两个IG和iv给药良好的生物参数。的体内药效学试验表明，化合物8吨抑制了全血中的β5亚基更大地大于市售的MLN9708在不同的时间段使用相同的剂量。病理分析表明，与对照组相比，在三阴性乳腺癌异种移植小鼠模型的肿瘤中注射化合物8t导致肿瘤细胞坏死，细胞核浓缩，深层染色，细胞破
• 一种肽硼酸酯类化合物的合成与用途
  申请人：秦艳茹

  公开号：CN110540547A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一系列新型肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其制备方法及在药学上的应用。本发明的肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其结构如式I所示，本发明的化合物可以制备蛋白酶体抑制剂中，进一步地，可以用于治疗实体瘤和血液瘤。
• 一类羧酸与α氨基酸组成的二肽硼酸及其酯类 化合物、制备方法及其用途
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105732683B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一系列新型肽硼酸及其酯类化合物或其药用盐，其制备方法及在药效学上的应用。本发明的肽硼酸及其酯类化合物或其药用盐，其结构如式I所示，本发明的化合物可以制备蛋白酶体抑制剂中，进一步地，可以用于治疗实体瘤和血液瘤，其中实体瘤选自非小细胞肺癌、小细胞肺癌、肺腺癌、肺鳞癌、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、皮肤癌、上皮细胞癌、胃肠间质瘤、或鼻咽癌、白血病。血液瘤选自多发性骨髓瘤、套细胞淋巴瘤及组织细胞性淋巴癌。
• Chiral Ferrocene Amines Derived from Amino Acids and Peptides:  Synthesis, Solution and X-ray Crystal Structures and Electrochemical Investigations
  作者：Alexandra Hess、Jan Sehnert、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic000089+

  日期：2000.11.1

  derivative 3a (monoclinic space group P2(1), a = 10.301(1) A, b = 9.647(1) A, c = 18.479(2) A, beta = 102.98(2) degrees, Z = 4). Further peptide chemistry at the C terminus proceeds smoothly as demonstrated by the synthesis of the ferrocene labeled dipeptide Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5 (Fc = ferrocenyl ((eta-C5H4)Fe(eta-C5H5))). We also report the synthesis of the C,N-bis-ferrocene labeled tripeptide Phe-Ala-Leu

  为了识别除最简单的天然分子以外的所有分子，基于二茂铁的电化学传感器肯定需要手性中心。为了推进必要的化学反应，这项工作描述了对映体纯氨基酸，肽和其他手性胺的二茂铁衍生物的合成和性质。二茂铁醛与氨基酸酯缩合，生成相应的席夫碱2，在甲醇中被NaBH4还原为二茂铁甲基氨基酸3。对苯丙氨酸衍生物3a（单斜晶系空间）进行X射线单晶分析组P2（1），a = 10.301（1）A，b = 9.647（1）A，c = 18.479（2）A，beta = 102.98（2）度，Z = 4）。二茂铁标记的二肽Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5（Fc =二茂铁基（（eta-C5H4）Fe（eta-C5H5）））的合成证明，C末端的进一步肽化学反应进展顺利。我们还报告了C，N-双二茂铁标记的三肽Phe-Ala-Leu的合成及其电化学表征。从由二茂铁醛和L-1-氨基-乙基苯合成的对映体纯的二茂铁衍生物9开始，
• Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Thioethers Mediated by Sc(OTf)₃
  作者：Mizio Matteucci、Gurdip Bhalay、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol026947i

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Catalytic Sc(OTf)(3) greatly increases the efficiency of hydrogen peroxide mediated monooxidation of alkyl-aryl sulfides and methyl cysteine containing peptides. The method is high yielding, compatible with many widely used protecting groups, suitable for solid-phase applications and proceeds with minimum over-oxidation.

  [反应：见正文]催化Sc（OTf）（3）大大提高了过氧化氢介导的烷基芳基硫醚和甲基半胱氨酸肽的单氧化效率。该方法收率高，可与许多广泛使用的保护基团兼容，适用于固相应用，且过氧化反应最少。