S-甲基-半胱氨酸 | 7728-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-甲基-半胱氨酸
• 英文名称: S-methyl-DL-cysteine
• 英文别名: S-methylcysteine；1-carboxy-2-methylthioethylamine；2-Azaniumyl-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 7728-98-5
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD03762812
• 分子量: 135.187
• InChiKey: IDIDJDIHTAOVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  300.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-半胱氨酸 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 生成 S-Methyl-L-cysteine S,S-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rinderknecht et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 1,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3-(methylthio)propansaeure-methylester 在 rhenium heptasulfide 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 生成 S-甲基-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and accurate nmr determination of the enantiomeric purity of α-aminoacids and α-aminoacid derivatives
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86812-5

  日期：——

  Derivatization of α-aminoacids, α-aminoesters and α-aminolactones as N-acetyl derivatives allow the accurate NMR determination of the enantiomeric purity. In these conditions the major coordination site with a chiral shift reagent will correspond to the NMR observation site. Experimental factors leading to the highest ΔΔδ values are ascertained. No straightforward correlation with absolute configurations

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227101A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。
• Mass spectra of α - amino acid oxazolidinones
  作者：Rémy Liardon、Ursula Ott-Kuhn、Petr Husek

  DOI：10.1002/bms.1200060904

  日期：1979.9

  type of alpha-amino acid derivative for gas chromatographic separation, have been studied by low resolution mass spectrometry. These derivatives are obtained by reacting alpha-amino acids with dichlorotetrafluoroacetone. Their structure has been established or confirmed for most protein amino acids and several non-protein alpha-amino acids. The mechanisms responsible for the mass spectral pattern have

  通过低分辨率质谱法研究了2-双-（氯二氟甲基）-4-取代的1,3-恶唑烷丁-5-酮，一种用于气相色谱分离的新型α-氨基酸衍生物。这些衍生物通过使α-氨基酸与二氯四氟丙酮反应而获得。对于大多数蛋白质氨基酸和几种非蛋白质α-氨基酸，它们的结构已经确定或证实。负责质谱图模式的机制已经合理化。该衍生化过程的一个有趣特征是，它可以将天冬氨酸和谷氨酸与相应的酰胺区分开。已经确定了天冬酰胺和谷氨酰胺衍生物的结构。恶唑烷酮质谱的调查提供了可用于诊断的离子列表。
• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Photoinduced Electron Transfer, Decarboxylation, and Radical Fragmentation of Cysteine Derivatives:  A Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization Study
  作者：Martin Goez、Jaroslaw Rozwadowski、Bronislaw Marciniak

  DOI：10.1021/ja9536678

  日期：1996.1.1

  The photoreactions of cysteine derivatives I with 4-carboxybenzophenone in D2O were investigated by measurements of chemically induced dynamic nuclear polarization (CIDNP). The quenching mechanism is electron transfer from sulfur at every pH; even if the amino group of I is deprotonated, electron transfer from nitrogen does not participate. Decarboxylation of I•+ to give α-aminoalkyl radicals V• occurs

  通过化学诱导动态核极化 (CIDNP) 的测量研究了半胱氨酸衍生物 I 与 D2O 中 4-羧基二苯甲酮的光反应。猝灭机制是在每个 pH 值下从硫转移电子；即使 I 的氨基去质子化，来自氮的电子转移也不参与。I•+ 脱羧生成 α-氨基烷基 V• 发生在 CIDNP 时间尺度上，并产生很强的协同效应。氨基官能团的去质子化显着提高了脱羧率；这是由于产品控制。V• 通过两条相互竞争的途径衰减。V• 中Cβ-S 键的断裂产生乙烯基胺，在pH ≲ 7.25 时水解为乙醛和硫自由基，然后攻击敏化剂以产生组合产物。基态敏化剂氧化 V• 会产生含硫醛或其他产物，具体取决于 pH 值。断裂和氧化的相对速率由 CIDNP 信号强度确定...

表征谱图