[5-(4-Bromo-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-oxazol-2-yl]-acetonitrile | 760979-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-(4-Bromo-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-oxazol-2-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 760979-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 346.183
• InChiKey: SIAWVWGMMZVUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-Bromo-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-oxazol-2-yl]-acetonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.48h， 生成 (S)-4-(3-{(S)-7-[3-(2-Cyanomethyl-oxazol-5-yl)-1-methoxymethyl-1H-indol-4-yl]-3-formyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：开发杂频哪醇大环化级联，用于构建最初提出的结构的双大环框架

  摘要：

  在本文中，我们描述了对最初提出的重氮酰胺 A (1) 结构的进一步研究。在合成该结构的杂环核心时遇到了许多失败后，最终通过开发一种新的基于杂频哪醇的大环化级联序列实现了成功。随后的精心设计导致了一种先进的化合物，该化合物带有目标分子的两个 12 元环。此外，还描述了通过开发的序列获得的中间体和简化类似物的初步生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja040091q
• 作为产物：
  描述：

  [5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 [5-(4-Bromo-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-oxazol-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：开发杂频哪醇大环化级联，用于构建最初提出的结构的双大环框架

  摘要：

  在本文中，我们描述了对最初提出的重氮酰胺 A (1) 结构的进一步研究。在合成该结构的杂环核心时遇到了许多失败后，最终通过开发一种新的基于杂频哪醇的大环化级联序列实现了成功。随后的精心设计导致了一种先进的化合物，该化合物带有目标分子的两个 12 元环。此外，还描述了通过开发的序列获得的中间体和简化类似物的初步生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja040091q