[5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol | 760979-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol
• CAS: 760979-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: ILJBYHLBVTXSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 bis(p-nitrophenyl)phosphoryl azide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (S)-4-(3-{(S)-7-[3-(2-Azidomethyl-oxazol-5-yl)-1-methoxymethyl-1H-indol-4-yl]-3-formyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：开发杂频哪醇大环化级联，用于构建最初提出的结构的双大环框架

  摘要：

  在本文中，我们描述了对最初提出的重氮酰胺 A (1) 结构的进一步研究。在合成该结构的杂环核心时遇到了许多失败后，最终通过开发一种新的基于杂频哪醇的大环化级联序列实现了成功。随后的精心设计导致了一种先进的化合物，该化合物带有目标分子的两个 12 元环。此外，还描述了通过开发的序列获得的中间体和简化类似物的初步生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja040091q
• 作为产物：
  描述：

  [5-[4-Bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到[5-[4-bromo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y