1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol | 155931-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 155931-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: NQRJQIPRMRSHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a

文献信息

• Tertiary Enamide-Promoted Diastereoselective Domino: <i>N</i>-Acyliminium Ion Trapping and Nazarov Cyclization
  作者：Yongxiang Zheng、Lucile Andna、Olivia Bistri、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02251

  日期：2020.9.4

  N-Acyliminium ions generated from enamidyl vinyl ketones provided cyclopentenoid-fused diazepines diastereoselectively using BF3·Et2O in one pot through a domino N-acyliminium ion trapping/Nazarov reaction, simultaneously generating three new stereogenic centers. The particular structural design of the cross-conjugated dienone dictates the torquoselectivity observed in this polarized Nazarov reaction

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• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrimidines from Propargylic Alcohols and Amidine: A Propargylation-Cyclization-Oxidation Tandem Reaction
  作者：Zhuang-ping Zhan、Min Lin、Qing-zhen Chen、Yu Zhu、Xin-liang Chen、Ji-jun Cai、Ying-ming Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1259954

  日期：2011.5

  National Natural Science Foundation of China[21072159]; Science & Technology Bureau of Xiamen[3502Z20093007]; NFFTBS[J1030415]

  国家自然科学基金[21072159]；厦门市科技局[3502Z20093007]；NFFTBS[J1030415]
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。
• Reactions of 5-(Trialkyl)silylpent-1-en-4-yn-3-ones with Hydrazines: Original Synthetic Routes to Luminescent Substances Containing Azole Motifs
  作者：Alexander A. Golovanov、Ivan S. Odin、Kareem V. Gordon、Radik N. Itakhunov、Dmitry M. Gusev、Sergey A. Sokov、Anna V. Vologzhanina、Stanislav A. Grabovskiy、Ilya M. Sosnin、Anton I. Ukolov、Olga I. Orlova、Vladimir A. Lazarenko、Pavel V. Dorovatovskii、Darina D. Darmoroz、Anastasiia O. Piven、Tetiana Orlova

  DOI：10.1055/s-0043-1763601

  日期：2024.1

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