1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one | 100752-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one；1-phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 100752-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: VCISWHKPHHXHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-ethynyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-(三烷基)甲硅烷基戊-1-en-4-yn-3-酮与肼的反应：含唑基序发光物质的原始合成路线

  摘要：

  在肼与三烷基甲硅烷基取代的交叉共轭烯酮（pent-1-en-4-yn-3-ones）作为基本结构单元的选择性反应的基础上，这项工作提出了合成多取代发光材料的通用方法炔属吡唑啉、吡唑和含有吡唑啉、异恶唑、噻吩、噻唑、苯并[d]噻唑和苯并[d]咪唑结构片段的组合多杂环的衍生物。在与肼及其单取代芳族和杂芳族衍生物的反应中，所提到的在三键处含有Me3Si、Et3Si和t-BuMe2Si基团的pent-1-en-4-yn-3-酮，得到3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉。在脱甲硅烷基化和与氧化腈的 1,3-偶极环加成阶段之后，3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉形成组合的多杂环衍生物。因此，开发了一种从交叉共轭烯酮、芳基肼和α-氯苯甲醛肟合成含吡唑啉异恶唑的路线。对合成的唑类衍生物的环缩合机理和发光性能的某些方面进行了检查。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763601
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese (IV) dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-(三烷基)甲硅烷基戊-1-en-4-yn-3-酮与肼的反应：含唑基序发光物质的原始合成路线

  摘要：

  在肼与三烷基甲硅烷基取代的交叉共轭烯酮（pent-1-en-4-yn-3-ones）作为基本结构单元的选择性反应的基础上，这项工作提出了合成多取代发光材料的通用方法炔属吡唑啉、吡唑和含有吡唑啉、异恶唑、噻吩、噻唑、苯并[d]噻唑和苯并[d]咪唑结构片段的组合多杂环的衍生物。在与肼及其单取代芳族和杂芳族衍生物的反应中，所提到的在三键处含有Me3Si、Et3Si和t-BuMe2Si基团的pent-1-en-4-yn-3-酮，得到3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉。在脱甲硅烷基化和与氧化腈的 1,3-偶极环加成阶段之后，3-(三烷基甲硅烷基)乙炔基吡唑啉形成组合的多杂环衍生物。因此，开发了一种从交叉共轭烯酮、芳基肼和α-氯苯甲醛肟合成含吡唑啉异恶唑的路线。对合成的唑类衍生物的环缩合机理和发光性能的某些方面进行了检查。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763601

文献信息

• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• Cascade C═O/C═C/C–N Bond Formation: Metal-Free Reactions of 1,4-Diynes and 1-En-4-yn-3-ones with Isoquinoline and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Bing Zhang、Long Huang、Shiwei Yin、Xuetong Li、Tao Xu、Biyang Zhuang、Tao Wang、Zunting Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01996

  日期：2017.8.18

  The metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-en-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline N-oxides are developed, resulting in the formation of 3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines and 2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolines via cascade C═O/C═C/C–N bond formation. It is the first report in which in the alkyne oxidation by N-oxides both the oxygen atom of N-oxides and the nitrogen atom are involved

  发展了1,4-二炔和1-en-4-yn-3- one与异喹啉和喹啉N-氧化物的无金属反应，导致形成3,4-二氢-2H-吡啶[2， 1- a ]异喹啉和2,3-二氢-1H-吡啶并[1,2- a ]喹啉通过级联C═O/C═C/ C-N键形成。它是其中在由炔烃氧化的第一份报告Ñ -oxides两者的氧原子Ñ -oxides及氮原子参与了第二个C -杂原子键的形成。反应显示出较宽的底物范围和官能团耐受性。此外，发现该产物在DMSO中显示绿蓝色荧光，荧光量子产率高达0.59。
• Mechanistic Aspects of Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Paul Bichler、Wesley A. Chalifoux、Sara Eisler、Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol8023665

  日期：2009.2.5

  The mechanism of the Fritsch−Buttenberg−Wiechell rearrangement of 13C labeled precursors has been examined to determine the propensity of the alkynyl (R−C≡C−) group to migrate in an alkylidene carbenoid species. Reaction of dibromoolefins with n-BuLi and ketones with Me3SiC(Li)N2 both demonstrate that the alkynyl moiety readily undergoes 1,2-migration from carbenoid intermediates.

  已经对13 C标记前体的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排机制进行了研究，以确定炔基（RC- C - C）基团在亚烷基类胡萝卜素物质中迁移的倾向。二溴烯烃与n- BuLi的反应与酮与Me 3 SiC（Li）N 2的反应均表明炔基部分易于从类胡萝卜素中间体进行1,2-迁移。