3-吡啶乙酰腈,a-羟基- | 17604-74-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶乙酰腈,a-羟基-
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(3-pyridyl)acetonitrile；2-hydroxy-2-(3-pyridinyl)acetonitrile；3-pyridyl cyanohydrin；2-hydroxy-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 17604-74-9
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: OYIMSJKFABKGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

2-羟基-2-(吡啶-3-基)乙腈是一种吡啶类衍生物，主要用于医药和有机合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶乙酰腈,a-羟基- 在 二氯化二硫 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 占诺美林
  参考文献：
  名称：

  新型含 Xanomeline 的毒蕈碱乙酰胆碱受体双位配体：设计、合成和 FRET 研究。

  摘要：

  在过去几年中，荧光共振能量转移 (FRET) 受体传感器有助于理解 GPCR 配体结合和功能激活。基于毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 的 FRET 传感器已被用于研究双空间配体，允许检测不同的动力学并区分部分、完全和超级激动。在此，我们报告了两个系列的双位配体 12-Cn 和 13-Cn 的合成，以及它们在基于 M1、M2、M4 和 M5 FRET 的受体传感器上的药理学研究。通过合并 M1/M4 偏好正构激动剂 Xanomeline 10 和 M1 选择性正变构调节剂 77-LH-28-1（1-[3-（4-丁基-1-哌啶基））的药效团部分制备杂化物丙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮) 11. 两个药效团通过不同长度的亚烷基链（C3、C5、C7 和 C9）连接。分析 FRET 响应，叔胺化合物 12-C5、12-C7 和 12-C9 证明了 M1 mAChRs 的选择性激活，而甲基四氢吡啶盐

  DOI：

  10.3390/molecules28052407
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-3-基)-2-(三甲基硅氧基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-吡啶乙酰腈,a-羟基-
  参考文献：
  名称：

  樱桃李的羟基腈裂解酶同工酶：鉴定，表征和合成应用。

  摘要：

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601332

文献信息

• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• Indium Trifluoride - A Lewis Acid Catalyst For The Addition Of TMSCN To Aldehydes In Water
  作者：Teck-Peng Loh、Kai-Chen Xu、Diana Sook-Chiang Ho、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1055/s-1998-1676

  日期：1998.4

  Indium trifluoride promoted chemoselective additions of TMSCN to various aldehydes in water gave the respective cyanohydrins in good yields.

  三氟化铟促进的TMSCN对多种醛在水中的化学选择性加成反应，以良好产率得到了相应的氰醇。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Novel functional M1 selective muscarinic agonists. Synthesis and structure-activity relationships of 3-(1,2,5-thiadiazolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridines
  作者：Per Sauerberg、Preben H. Olesen、Susanne Nielsen、Svend Treppendahl、Malcolm J. Sheardown、Tage Honore、Charles H. Mitch、John S. Ward、Andrew J. Pike

  DOI：10.1021/jm00090a019

  日期：1992.6

  novel 3-(3-substituted-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro- 1-methylpyridines (substituted-TZTP; 5a-l, 7a-h, 8, 9c-n, 11, 13j) were synthesized and tested for central muscarinic cholinergic receptor affinity by using [3H]-oxotremorine-M (Oxo-M) and [3H]-pirenzepine (Pz) as ligands. The potency and efficacy of the compounds for the pharmacological defined M1 and M2 muscarinic receptors were determined

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CYANOHYDRIN COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA HYDROXYESTER COMPOUND
  申请人：Fujiwara Naoki

  公开号：US20100256409A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A process according to the present invention for producing a cyanohydrin compound is a process for producing a cyanohydrin compound by performing a reaction between a carbonyl compound such as an aldehyde compound and hydrogen cyanide in the presence of a catalyst, a content of the carbonyl compound in a reaction system being not more than 50 mol % with respect to the cyanohydrin compound. Thus provided is a process for producing a cyanohydrin compound in good yield from an aldehyde compound and hydrogen cyanide.

  根据本发明的一种生产氰醇化合物的方法是通过在催化剂存在下，在碳酰化合物（如醛类化合物）和氰化氢之间进行反应来生产氰醇化合物的方法，其中反应体系中碳酰化合物的含量不超过氰醇化合物的50摩尔％。因此，提供了一种从醛类化合物和氰化氢中高产率生产氰醇化合物的方法。