Z-L-Phe-L-Val-NH2 | 69193-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-L-Val-NH2
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Val-NH2；Z-Phe-Val-OH；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 69193-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: YLHSLCAPWDVDCF-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  239.5-240 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  684.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Phe-L-Val-NH2 在 potassium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl N-[(2R)-1-[[(2R)-1-[[(1S)-1-cyano-3-methylbutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-((苯甲酰氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)-L-缬氨酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Z-L-Phe-L-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  方便的N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初级酰胺化反应，而没有外消旋或差向异构

  摘要：

  N-保护的苯基甘氨酸和二肽的初次酰胺化反应容易进行，以57-95％的收率分别提供了99％ee和81-99％de的相应酰胺。通过在羧酸活化时将反应温度精确地保持在-15°C，然后使混合的碳羧酸酐与NH 4 Cl反应，该过程很容易避免反应中产物的外消旋和差向异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.042

文献信息

• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• Syntheses of<i>N</i>-Acyl Dipeptide Derivatives by Metalloproteinases
  作者：Yoshikazu Isowa、Tetsuya Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.796

  日期：1979.3

  X–Dipeptides (X=Z, Z(OMe), or Z(3Me)) have been catalytically synthesized by several microbial metalloproteinases. Among the enzymes used, Thermolysin showed the most remarkable ability in the coupling reactions of the esters or the amides of phenylalanine, leucine, isoleucine, and valine (and methionine in the case of the amide) with various X–amino acids. This method has been applied to the syntheses of ZPhePheOMe and ZPhePeOMe on a practical scale. Ammonium sulfate and sodium chloride had a marked effect on the condensed products, increasing the yield.

  X-二肽（X=Z、Z(OMe)或Z(3Me)）已通过几种微生物金属蛋白酶进行催化合成。在使用的酶中，耐热菌素在苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸（以及在酰胺情况下为甲硫氨酸）的酯或酰胺与各种X-氨基酸的偶联反应中表现出最显著的能力。这一方法已被应用于实际规模的ZPhePheOMe和ZPhePheOMe合成中。硫酸铵和氯化钠对缩合产物有显著影响，能提高产量。
• Kinetically Controlled Peptide Synthesis Mediated by Papain Using the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takao Horimoto、Kayoko Tanaka

  DOI：10.1007/s10989-014-9393-0

  日期：2014.9

  carbamoylmethyl (Cam) esters as acyl donors in the presence of a cysteine protease, papain, immobilized on Celite. Several segment condensations were also achieved generally in high yields without danger of racemization and formation of the secondary-hydrolysis product. Moreover, partial sequences of some bioactive peptides were prepared through segment condensations, and aimed-at peptides were obtained generally

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。
• Green diastereospecific synthesis of various medicine analogues containing dipeptides and release of the medicines by Baker's yeast
  作者：Sunghee Jung、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Takuya Noguchi、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133102

  日期：2022.11

  dipeptides in 76–99% yields with 70–>99% de and dipeptides-containing medicine analogues in 74–99% yields with 79–97% de in aqueous THF at −15 °C via the mixed carbonic carboxylic anhydrides by the activation of the corresponding carboxylic acids. We observed that the anilide l-Phe-l-Phe-NHC6H4-4-OH, one of the deprotecting medicine analogues, was cleaved at the C-terminal of l-phenylalanine (l-Phe) by

  我们已经成功地以 76–99% 的收率和 70–>99% 的去氧化酶绿色和经济地合成了各种二肽和含二肽的药物类似物，在 -15 °C 的水性 THF 中以 79–97% 的去氧化酶的收率在 -15 °C 下通过通过相应羧酸的活化得到混合碳酸酐。我们观察到苯胺l -Phe- l -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH 是一种脱保护药物类似物，在饥饿条件下被贝克酵母在l-苯丙氨酸 ( l -Phe) 的C端裂解条件，然后处理新鲜制备的 PhCH 2 CH 2 CO 2 CO 2Et 从 3-苯基丙酸、ClCO 2 Et 和 Et 3 N 在 MeCN 中得到 PhCH 2 CH 2 CONHC 6 H 4 -4-OH 和 PhCH 2 CH 2 CO - 1 -Phe-NHC 6 H 4 -4-OH收益率分别为 46% 和 42%。有趣的是，贝克酵母对l -Phe- d -Phe-NHC 6
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——