Z-L-Phe-L-Val-L-Pro-NH2 | 164861-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-L-Val-L-Pro-NH2
• 英文别名: Cbz-Phe-Val-Pro-NH2；Z-Phe-Val-Pro-NH2；Z-Phe-Val-Pro-NH₂；Z-Phe-L-Val-Pro-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 164861-48-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₅
• 分子量: 494.591
• InChiKey: XQGXNJOHWPDWLC-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-Val-OH 、 Z-L-Phe-L-Val-L-Pro-NH2 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gly-Gly-D-Val-Ala-Gly-Gly-OMe 、 Z-Gly-Gly-Val-Ala-Gly-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-7-氮杂苯并三唑的有机磷和硝基取代的磺酸酯作为高效的速效肽偶联试剂†

  摘要：

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0300183
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-((苯甲酰氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)-L-缬氨酸 、 L-脯氨酰胺 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Z-L-Phe-L-Val-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma)：一种高效且方便的添加剂，与四甲基氟甲脒六氟磷酸盐 (TFFH) 一起用于在肽合成过程中替代 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 和 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt)

  摘要：

  讨论了 2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯 (Oxyma) 作为苯并三唑类添加剂替代品的适用性，用于肽合成的 TFFH 方法，从以下方面进行讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100075

文献信息

• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma): An Efficient and Convenient Additive Used with Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) to Replace 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) during Peptide Synthesis
  作者：Sherine N. Khattab

  DOI：10.1246/bcsj.20100075

  日期：2010.11.15

  The appropriateness of ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as a substitute for benzotriazole-based additives, for use in the TFFH approach for peptide synthesis, is discussed in terms of ...

  讨论了 2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯 (Oxyma) 作为苯并三唑类添加剂替代品的适用性，用于肽合成的 TFFH 方法，从以下方面进行讨论。
• 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-azabenzo-1,2,3-triazene
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo030017a

  日期：2004.1.1

  situations a useful peptide coupling additive. Uronium and phosphonium salts with HODhat built into the system were also useful stand-alone coupling reagents. Comparisons with related additives and coupling reagents showed that the new systems were sometimes more and sometimes less effective than previously described systems in the case of stepwise and segment couplings. Applications to assembly of

  已知但长期以来被忽视的化合物HODhat在某些情况下是有用的肽偶联添加剂。内置于系统中的HODhat铀盐和phospho盐也是有用的独立偶联剂。与相关添加剂和偶联剂的比较表明，在逐步偶联和链段偶联的情况下，新系统有时比先前描述的系统更有效，有时效率更低。装配十肽ACP模型的应用表明，在某些条件下，HDATU比HDTU更有效，并且比HATU更有效。