ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pent-4-enoate | 118305-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-allyl-4,4,4-trifluoroacetoacetate；2-Allyl-3-oxo-4,4,4-trifluorobutyric acid ethyl ester
• CAS: 118305-48-9
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 224.18
• InChiKey: LBQJZHZYNROZAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pent-4-enoate 在 sodium ethanolate 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-tert-butyl-4-chloro-5-(2-oxoethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化核苷：细胞毒性腺苷类似物的构建块方法

  摘要：

  腺苷类似物核苷是药物化学的基本组成部分。结核菌素是一个众所周知的例子，但由于毒性高，其应用受到限制。因此非常需要开发毒性较小的合成类似物。在这里，我们展示了基于吡咯并 [2,3-d] 嘧啶（7-脱氮嘌呤）基序的氟化核苷的合成。合成方法基于易于获得的三氟甲基化乙酰乙酸酯和几种脒作为构建单元。这允许同时引入 CF3 基团以及用于合成杂环部分的各种 C2 取代基，包括烷基、芳基、SMe、Cl、N3 和 NH2 部分。完全预官能化的杂环的糖基化以极好的β-选择性进行。使用 AlamarBlue 测定法对 HeLa S3 和 Hep G2 癌细胞系测定细胞毒性。研究了 C2 取代的影响，并确定了 IC50 值为 90 ± 49 nM (HeLa S3) 和 28 ± 9 nM (Hep G2) 的候选先导结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402755
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 ethyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NURR1:RXR ACTIVATING COMPOUNDS FOR SIMULTANEOUS TREATMENT OF SYMPTOMS AND PATHOLOGY OF PARKINSON'S DISEASE
  [FR] COMPOSÉS ACTIVANT NURR1:RXR POUR LE TRAITEMENT SIMULTANÉ DES SYMPTÔMES ET DE LA PATHOLOGIE DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  这项发明提供了一系列取代芳基嘧啶化合物，并利用这些化合物作为治疗剂来治疗或预防神经退行性疾病，包括帕金森病。该发明的化合物还能够治疗这些疾病的症状，因此代表了一种新的治疗方式，用于改善慢性和急性病症。该发明的化合物能够选择性地增强Nurr1:RXRα异源二聚体的活性，并能够治疗与异常Nurr1:RXRα功能相关的疾病或病症。该发明还提供了通过给予Nurr1:RXRα激活剂来治疗神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2017068070A1

文献信息

• Migrastatins and uses thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US09303009B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药用可接受的该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Herbicidal method of using 5-pyrazolones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04808210A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A 5-pyrazolone of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of mono- and polycyclic aromatic of 6 to 14 carbon atoms, heterocyclic optionally substituted with phenyl, ##STR2## and benzyl, all optionally substituted with at least one member of the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, --CF.sub.3, optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms and the radical OZ in which Z is an optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms or an acyl of a carboxylic acid of 1 to 6 carbon atoms, A is selected from the group consisting of halogen, --CF.sub.3 and --CN, B and C are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --OH, --OR' and R' is optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms, acyl of 1 to 6 carbon atoms, alkyl sulfonyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl sulfonyl of 6 to 18 carbon atoms and benzyl optionally substituted with a member of the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, --CF.sub.3, optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms, optionally unsaturated alkyl and haloalkyl of 1 to 8 carbon atoms interrupted with at least one heteroatom, with the proviso that B and C can not both be fluorine or --OH having herbicidial activity.

  式为##STR1##的5-吡唑酮，其中R从单环和多环芳香族（含6至14个碳原子）、杂环化合物（可选择性地与苯基取代）、##STR2##和苄中选择，所有这些都可以选择性地取代至少一种由氟、氯、溴、--CF.sub.3、1-8个碳原子的可选择性不饱和烷基和基团OZ组成的群体，其中Z是1-8个碳原子的可选择性不饱和烷基或1-6个碳原子的羧酸酰基，A从卤素、--CF.sub.3和--CN组成的群体中选择，B和C分别从氢、卤素、--OH、--OR'和R'中选择，其中R'是1-8个碳原子的可选择性不饱和烷基、1-6个碳原子的酰基、1-8个碳原子的烷基磺酰基、6-18个碳原子的芳基磺酰基和苄中选择，其中苄可以选择性地与由氟、氯、溴、--CF.sub.3、1-8个碳原子的可选择性不饱和烷基、可选择性不饱和烷基和含有至少一个杂原子的1-8个碳原子的卤代烷基取代的群体中的一种取代，但是B和C不能同时为氟或--OH，具有除草活性。
• Efficient Procedure to 4-Carbethoxy-3-Trifluoro Methylcyclohex-2-Enone and 4-Alkylated Derivatives
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Anukwadey Dogbeavou

  DOI：10.1080/00397919208019256

  日期：1992.2

  Abstract The 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 1a was prepared in one-pot procedure in 90 % yield, from ethyl trifluoroacetoacetate (ETFAAE) and methylvinyl ketone. This reaction has been extended to alkylated ethyl trifluoroacetoacetate.

  摘要 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 1a 是由三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAAE) 和甲基乙烯基酮以 90% 的一锅法制备的。该反应已扩展到烷基化的三氟乙酰乙酸乙酯。
• [EN] CELL-POTENT BISUBSTRATE INHIBITORS FOR NICOTINAMIDE N-METHYLTRANSFERASE (NNMT) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS BISUBSTRATS À PUISSANCE CELLULAIRE POUR LA NICOTINAMIDE N-MÉTHYLTRANSFÉRASE (NNMT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2023091768A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  A compound with the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I); and a method of inhibiting nicotinamideN-methyItransferase in a patient in need thereof, such as a patient with cancer.

  下式(I)化合物或其药学上可接受的盐；包含式(I)化合物的药物组合物；以及在有需要的患者（如癌症患者）中抑制烟酰胺-N-甲基转移酶的方法。
• Nurr1:RXR activating compounds for simultaneous treatment of symptoms and pathology of Parkinson's disease
  申请人：Vassilatis Demetrios K.

  公开号：US10946019B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The invention provides a series of substituted aryl pyrimidine compounds and the use of these compounds as therapeutics to treat or prevent neurodegenerative disorders, including Parkinson's disease. Compounds of the invention are also able to treat the symptoms of such diseases and therefore represent a new treatment modality for ameliorating chronic and acute conditions. The compounds of the invention are capable of selectively potentiating the activity of the Nurr1:RXRα heterodimer, and are able to treat diseases or conditions associated with aberrant Nurr1:RXRα function. The invention further provides methods for treating neurodegenerative disorders by administration of Nurr1:RXRα activating agents.

  本发明提供了一系列取代芳基嘧啶化合物，并将这些化合物用作治疗或预防神经退行性疾病（包括帕金森病）的药物。本发明的化合物还能治疗此类疾病的症状，因此是一种改善慢性和急性疾病的新治疗方式。本发明的化合物能够选择性地增强Nurr1:RXRα异二聚体的活性，能够治疗与Nurr1:RXRα功能异常相关的疾病或病症。本发明进一步提供了通过施用 Nurr1:RXRα 激活剂治疗神经退行性疾病的方法。