N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: FLWBTLADBTXWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 、 5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 四溴金(III)酸钾二水合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-3-(5-((2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino)-4-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的2-氨基吡咯和喹啉基聚氮杂杂环的位点选择和发散合成

  摘要：

  描述了一种在温和的反应条件下，通过简单的金（III）催化剂从乙酰胺和邻氨基苯甲酸酯中构建2-氨基吡咯和喹啉稠合的聚氮杂环杂环化合物的简便，定点和分散的方法。这种单罐策略使用容易获得的起始原料，以高度一步步和原子经济的方式进行，具有广阔的底物范围和扩大规模的潜力。在该串联反应中成功的关键要素是通过催化剂引导的，优选的通过在酰胺上的亲核苄基-2-呋喃甲基甲基部分猝灭原位生成的金卡宾中间体，以替代已知的CHH环化生成吲哚的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201810369
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为亲核氧化剂将 N-炔基磺酰胺直接氧化成 N-磺酰氧代乙酰胺。

  摘要：

  在微波辅助下，二甲基亚砜 (DMSO) 作为氧化剂和溶剂，将 N-芳基乙炔基磺酰胺直接有效地氧化成 N-磺酰基-2-芳基乙酰胺。 DFT计算表明，DMSO亲核攻击乙基三键，并将其氧原子转移到三键上，形成两性阴离子N-磺酰亚胺，从而引发反应。然后它亲核攻击生成的亚胺中间体，通过第二次氧原子转移完成氧化。目前的方法提供了一种直接有效的策略，可将各种 N-芳基乙炔基磺酰胺转化为 N-磺酰基-2-芳基氧代乙酰胺、磺酰氧代乙酰亚胺，而无需任何其他亲电子活化剂或氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra04816c

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• A rosin-based surfactant enabling cross-couplings of vinyl dibromides with sulfonamides in water
  作者：Yingyin Zhang、Baolong Zhu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122321

  日期：2022.5

  An efficient method for copper-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with sulfonamides has been achieved by a rosin-based surfactant-enabled micellar catalysis. A variety of ynamides can be prepared in water under micellar conditions. This method features broad substrate scope, good functional group tolerance, great recyclability, and green solvent.

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。
• 一种水相炔胺类化合物的制备方法及其产品
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110526842A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明是一种炔胺类化合物的制备方法及其产品，属于化学合成技术领域，向4mL的反应瓶中加入仲胺化合物、五水硫酸铜、1，10‑邻菲啰啉、碳酸钾，同时加入2wt％表面活性剂APGS‑550‑M水相体系，再者加入炔溴，升温至50℃后，以900‑1000rpm持续搅拌26h，用乙酸乙酯萃取3次后，旋蒸浓缩后通过硅胶柱层析分离得到产物。该发明可以用于天然产物的衍生以及药物结构的合成。该发明的优点：1)用水代替有机溶剂，减少环境污染；2)降低了反应温度，减少了能源消耗；3)副产物少，产率高。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.