N-allyl-N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 65193-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 65193-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: PTJZTBBQUBCZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 过氧化氢异丙苯 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 奎宁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-((3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮系环氧烯硅烷的分子内（4 + 3）环加成反应，用于合成杂多环

  摘要：

  摘要呋喃通过结合有氮杂原子的系链携带环氧烯醇硅烷单元，进行分子内（4 + 3）环加成反应，生成在骨架中具有哌啶部分的双杂原子多环加合物。最终衍生自糠醛（一种更新的化学原料）的环加合物以不超过4：1的dr和从环氧化物中保留的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.051
• 作为产物：
  描述：

  allyl-furfurylidene-amine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮系环氧烯硅烷的分子内（4 + 3）环加成反应，用于合成杂多环

  摘要：

  摘要呋喃通过结合有氮杂原子的系链携带环氧烯醇硅烷单元，进行分子内（4 + 3）环加成反应，生成在骨架中具有哌啶部分的双杂原子多环加合物。最终衍生自糠醛（一种更新的化学原料）的环加合物以不超过4：1的dr和从环氧化物中保留的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.051

文献信息

• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。
• Choony, Nandeo; Dadabhoy, Anjum; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2017 - 2021
  作者：Choony, Nandeo、Dadabhoy, Anjum、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhnert, Nikolai; Sammes, Peter G.; Smith, Graham, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 608 - 610
  作者：Kuhnert, Nikolai、Sammes, Peter G.、Smith, Graham、Ward, Robert W.

  DOI：——

  日期：——