(3aR,3bS,5aR,6R,8aR,10aS)-6-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5a-methyl-3b,4,5,5a,6,7,8,8a,10,10a-decahydro-3aH-indeno[5,4-e]isobenzofuran-1,3-dione | 1314446-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,3bS,5aR,6R,8aR,10aS)-6-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5a-methyl-3b,4,5,5a,6,7,8,8a,10,10a-decahydro-3aH-indeno[5,4-e]isobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,3bS,5aR,6R,8aR,10aS)-5a-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3a,3b,4,5,6,7,8,8a,10,10a-decahydroindeno[5,4-e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1314446-05-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: NTYQXNRBFFRZQY-UTYKDTIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (3aR,3bS,5aR,6R,8aR,10aS)-6-((R)-1,5-dimethylhexyl)-5a-methyl-3b,4,5,5a,6,7,8,8a,10,10a-decahydro-3aH-indeno[5,4-e]isobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036

文献信息

• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。