2-Azido-4,6-O-(R-benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 150271-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-4,6-O-(R-benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: 2-azido-4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol；benzyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 150271-15-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: ZQXGKRQINBFILW-OMQSBVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-4,6-O-(R-benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-Azido-4,6-O-(R-benzylidene)-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2-Azido-4,6-O-(R-benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Selectin Binding Inhibitors: Synthesis of Sialyl-Lewis X and Sialyl-Lewis A Epitope Analogs Containing 2-Acetamido Derivative of<i>N</i>-Methyl-1-Deoxynojirimycin¹
  作者：Makoto Kiso、Hiroyasu Furui、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005420

  日期：1996.1

  Synthesis of sialyl-Lewis x (15) and sialyl-Lewis a (17) epitope analogs containing the 2-acetamido derivative of N-methyl-1-deoxynojirimycin has been achieved. A suitably protected 2-acetamido- 1-deoxynojirimycin derivative 5, prepared from 1-deoxynojirimycin via the epoxide intermediate 3, was successively coupled with methyl- 1-thioglycosides of L-fucose (6) and β-sialyl-(2→3)-D-galactose (9). The

  已经实现了包含N-甲基-1-脱氧野oji霉素的2-乙酰氨基衍生物的唾液酸化-路易斯×（15）和唾液酸化-路易斯（a）（17）表位类似物的合成。由1-脱氧野oji霉素通过环氧化物中间体3制备的适当保护的2-乙酰氨基-1-脱氧野rim霉素衍生物5先后与L-岩藻糖（6）和β-唾液酸-（2→3）的甲基-1-硫代糖苷偶联。 -D-半乳糖（9）。通过还原性N-甲基化和脱保护，将得到的四糖（10和13）各自转化为所需的表位类似物。
• 2- and 3- amino and azido derivatives of 1,5-iminosugars as antiviral compounds
  申请人：G.D. SEARLE & COMPANY

  公开号：EP0566557B1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5206251A
  申请人：——

  公开号：US5206251A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5216168A
  申请人：——

  公开号：US5216168A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5270468A
  申请人：——

  公开号：US5270468A

  公开（公告）日：1993-12-14