4,6-O-(R-Benzylidene)-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-2-thio-D-glucitol | 160710-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,6-O-(R-Benzylidene)-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-2-thio-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-Dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-4,6-O-(R-phenylmethylene)-2-thio-D-glucitol；(2R,4aR,7S,8S,8aR)-7-methylsulfanyl-2-phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-8-ol
• CAS: 160710-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: LIQISAUWJHBWOX-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(R-Benzylidene)-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-2-thio-D-glucitol 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-Butyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-2-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 4,6-O-(R-Benzylidene)-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-S-methyl-2-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTI-VIRAL SULFUR-ANALOGUES OF 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL (DEOXYNOJIRIMYCIN)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0659180B1

  公开（公告）日：1997-12-10
• US5268482A
  申请人：——

  公开号：US5268482A

  公开（公告）日：1993-12-07
• US5342951A
  申请人：——

  公开号：US5342951A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5331096A
  申请人：——

  公开号：US5331096A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] ANTI-VIRAL SULFUR-ANALOGUES OF 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL (DEOXYNOJIRIMYCIN)<br/>[FR] ANALOGUES SULFURIQUES ANTIVIRAUX DE 1,5-DIDESOXY-1,5-IMINO-D-GLUCITOL (DESOXYNOJIRIMYCINE)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994005635A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have thio or sulfinyl substituents at C-2 or C-3. They can be represented by formulae (I, II). These compounds are useful inhibitors of lentiviruses such as visna virus and human immunodeficiency virus. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.(FR) Sont décrits de nouveaux dérivés de 1-désoxynojirimycine qui possèdent des substituants thio ou sulfinyl en position C-2 ou C-3. Ils répondent aux formules (I, II). Ces composés sont des inhibiteurs utiles de lentivirus tel que le virus visna et le virus d'immunodéficience humaine. Sont également décrits des procédés de synthèse chimique de ces dérivés ainsi que des intermédiaires à cet effet.