4,6-O-(R-Benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucitol | 138381-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-(R-Benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucitol
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4,6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-(4-methylbenzenesulfonate)；benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 138381-86-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₈S
• 分子量: 539.606
• InChiKey: WBGIABBXXYRNBE-UDLFFNGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(R-Benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到2-azido-4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  GH99 家族内切-α-1,2-甘露聚糖酶基于机制的抑制剂设计策略的探索

  摘要：

  内切-α-1,2-甘露糖苷酶和-甘露聚糖酶是糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员，可切割哺乳动物N连接聚糖和真菌 α- 内的 α-Glc/Man-1,3-α-Man-OR 结构分别是甘露聚糖。建议它们通过两步机制发挥作用，涉及包含两种保守催化羧酸酯的 1,2-脱水糖“环氧化物”中间体。在第一步中，一个羧酸盐充当通用碱，使与可裂变糖苷键相邻的2-羟基去质子化，另一个则为糖苷配基的离开提供通用酸帮助。我们在此报告了两种抑制剂的合成，旨在与通用碱（α-甘露糖基-1,3-（2-氨基脱氧甘露尻霉素），Man2NH 2 DMJ）或通用酸（α-甘露糖基-1,3-甘露咪唑，曼曼我）。观察到来自多形拟杆菌的内切-α-1,2-甘露聚糖酶具有适度的亲和力。结构研究表明，Man2NH 2 DMJ 与其他亚氨基糖抑制剂一样结合，这表明该化合物表现出的不良抑制作用并不是由于未能实现与一般碱基的预期相互作用，而是由于环内氮的碱度降低所致由

  DOI：

  10.1002/chem.201800435
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4,6-O-(R-Benzylidene)-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2-O-(p-toluenesulfonyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2- and 3-sulfur derivatives of 1,5-iminosugars
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05342951A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have thio or sulfinyl substituents at C-2 or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses such as visna virus and human immunodeficiency virus. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  揭示了1-去氧诺吉霉素的新衍生物，其在C-2或C-3处具有硫或亚砜取代基。这些化合物是猪萎缩病毒和人类免疫缺陷病毒等 lentivirus 的有用抑制剂。还公开了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• Exploration of Strategies for Mechanism‐Based Inhibitor Design for Family GH99 <i>endo</i> ‐α‐1,2‐Mannanases
  作者：Pearl Z. Fernandes、Marija Petricevic、Lukasz Sobala、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800435

  日期：2018.5.23

  herein the synthesis of two inhibitors designed to interact with either the general base (α‐mannosyl‐1,3‐(2‐aminodeoxymannojirimycin), Man2NH2DMJ) or the general acid (α‐mannosyl‐1,3‐mannoimidazole, ManManIm). Modest affinities were observed for an endo‐α‐1,2‐mannanase from Bacteroides thetaiotaomicron. Structural studies revealed that Man2NH2DMJ binds like other iminosugar inhibitors, which suggests that

  内切-α-1,2-甘露糖苷酶和-甘露聚糖酶是糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员，可切割哺乳动物N连接聚糖和真菌 α- 内的 α-Glc/Man-1,3-α-Man-OR 结构分别是甘露聚糖。建议它们通过两步机制发挥作用，涉及包含两种保守催化羧酸酯的 1,2-脱水糖“环氧化物”中间体。在第一步中，一个羧酸盐充当通用碱，使与可裂变糖苷键相邻的2-羟基去质子化，另一个则为糖苷配基的离开提供通用酸帮助。我们在此报告了两种抑制剂的合成，旨在与通用碱（α-甘露糖基-1,3-（2-氨基脱氧甘露尻霉素），Man2NH 2 DMJ）或通用酸（α-甘露糖基-1,3-甘露咪唑，曼曼我）。观察到来自多形拟杆菌的内切-α-1,2-甘露聚糖酶具有适度的亲和力。结构研究表明，Man2NH 2 DMJ 与其他亚氨基糖抑制剂一样结合，这表明该化合物表现出的不良抑制作用并不是由于未能实现与一般碱基的预期相互作用，而是由于环内氮的碱度降低所致由
• Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878
  作者：Khanna, Ish K.、Koszyk, Francis J.、Stealey, Michael A.、Weier, Richard M.、Julien, Janet、et al.

  DOI：——

  日期：——