2-(3-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide | 1438283-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1438283-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: UNIRTEQJFHAEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-2-氧代乙酸 、 三乙胺 在 silver carbonate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(3-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性碳-氮键裂解， 银催化的苯甲酰基甲酸与叔胺的酰胺化反应†

  摘要：

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob40619a

文献信息

• Visible-light-mediated direct access to α-ketoamides by dealkylative amidation of tertiary amines with benzoylformic acids
  作者：Zhiguo Zhang、Fangnan Liu、Jingwen Chen、Kai Zhou、Zongbi Bao、Baogen Su、Qiwei Yang、Qilong Ren、Yiwen Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151191

  日期：2019.10

  visible-light induced direct amidation of benzoylformic acids with tertiary amines has been explored. Tertiary amines underwent N-dealkylative amidation with α-keto acid in the presence of [IrdFCF3ppy}2(bpy)]PF6 and Cs2CO3, affording the corresponding α-ketoamides in good yields under mild conditions. This transformation exhibits a wide substrate scope and provides a facile synthetic approach to α-ketoamides

  已经研究了可见光诱导的苯甲酰基甲酸与叔胺的直接酰胺化。叔胺在[Ir dFCF 3 ppy} 2（bpy）] PF 6和Cs 2 CO 3的存在下用α-酮酸进行N-脱烷基酰胺化反应，在温和条件下以良好的收率得到相应的α-酮酰胺。这种转化表现出广泛的底物范围，并为α-酮酰胺提供了一种简便的合成方法。
• Construction of C(CO)–C(CO) Bond via NHC-Catalyzed Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Fang Jin、Hui-Ying Jiang、Wenwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00272

  日期：2023.3.24

  A C(sp2)–C(sp2) bond can be constructed via a photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC)-cocatalyzed radical cross-coupling reaction, which provides a complementary strategy to classic electron pair processes. The present protocol represents the first example of an NHC-catalyzed two-component radical cross-coupling reaction involving C(sp2)-centered radical species. The decarboxylative acylation of oxamic

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。
• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。