triethylammonium 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione-2-ide | 1565845-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione-2-ide
• 英文别名: triethylammonium 1-bromo-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide
• CAS: 1565845-89-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 320.27
• InChiKey: RPKSZQNBCBIVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 triethylammonium 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione-2-ide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-(氯乙酰基)-5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下二甲酮与各种醛和氰化溴化物反应合成2-烷酰基-和2-丙烯酰基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的新协议

  摘要：

  摘要 描述了一种合成2-烷酰基（芳基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮作为环状β-三酮的新途径。该合成是通过使二甲酮与溴化氰和三乙胺反应以首先形成中间盐，然后加入各种脂族和芳族醛来进行的。产物的结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱技术表征。提出了一种反应机理。 描述了一种合成2-烷酰基（芳基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮作为环状β-三酮的新途径。该合成是通过使二甲酮与溴化氰和三乙胺反应以首先形成中间盐，然后加入各种脂族和芳族醛来进行的。产物的结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱技术表征。提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561935
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 在 溴化氰 作用下， 生成 triethylammonium 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione-2-ide
  参考文献：
  名称：

  全取代环丙烷单锅合成的一种新，快速，简便的策略：醛直接转化为3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷

  摘要：

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200189

文献信息

• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• Selective formation of spiro dihydrofurans from one-pot reaction of dimedone with BrCN and aldehydes in the presence of Et3N
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Alireza Shokr、Mohammad Behroozi、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-012-0190-4

  日期：2013.6

  Reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (dimedone), aldehydes and cyanogen bromide in the presence of triethylamine leads to the selective formation of spiro dihydrofurans in moderate to good yields at room temperature.

  在三乙胺存在下，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（二甲酮），醛和溴化氰的反应在室温下以中等至良好的产率选择性生成螺二氢呋喃。