Acetic acid (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-6-((4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 67693-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-6-((4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: 2,3,2',3'-tera-O-acetyl-4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
• CAS: 67693-14-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: PHNXGCRYPLPOGQ-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 2-甲氧基丙烯 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-α,α'-trehalose 、 Acetic acid (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-6-((4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-diacetoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 、 2,3-di-O-acetyl-4,6:2',3':4',6'-tri-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-环己叉基-α，α'-海藻糖2-棕榈酸酯的合成：合成分枝杆菌2,3的中间体

  摘要：

  摘要目的是通过在4,6-，2'，3'-和4'，6'-位上放置各种缩醛或相关的保护基来“三保护”海藻糖，而使2,3-位自由用于随后的酰化。研究了异亚丙基和亚乙缩醛，形成了少量的4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-异亚丙基-α，α'-海藻糖。以低收率制备了4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2'，3'-O-（四苯基二硅氧烷-1,3-二基）-α，α'-海藻糖2,3-二乙酸酯。1，1-二甲氧基环己烷与甲基α-d-吡喃葡萄糖苷反应，得到4，6-O-环己叉基衍生物，分离为二乙酸酯。缩醛的温和酸裂解得到2，3-二乙酸酯。4,6：2'，3'：4'，6'-Tri-O-环己叉基-α，α'-海藻糖是α，α'-海藻糖与1,1-二甲氧基环己烷之间反应的主要产物。2,3：4,6：2'，3'：4'，还以较低的产率分离出6'-四-O-环己叉基-，4,6：4'，6'-二-O-环己叉基-和4,6-O-环己叉基-α，α'-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00164-2