2-lithium-N-methylimidazole | 51081-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-lithium-N-methylimidazole
• 英文别名: 2-lithio-1-methylimidazole
• CAS: 51081-36-8
• 化学式: C₄H₅N₂*Li
• 分子量: 88.0381
• InChiKey: PGGUIZNCKIWWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithium-N-methylimidazole 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kojima Hideo, Yamamoto Kazuhiko, Kinoshita Yasuo, Inoue Hiroo, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1473-1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2-lithium-N-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of a Doubly C,N-Bridged Six-Membered Metallacyclic Bis[(2-imidazolyl)zirconocene] Dication

  摘要：

  1-甲基咪唑-2-基锂与Cp2Zr(Cl)CH3 (6) 反应得到相应的甲基(1-甲基-2-咪唑基)锆二茂金属配合物 7。将7与B(C6F5)3 (8) 反应导致选择性甲基脱除。在反应条件下，产生的(imidazolyl)锆阳离子9二聚，形成双核咪唑桥联双(二茂)锆阳离子配合物 10，通过X射线衍射和DFT计算进行了结构表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0409
• 作为试剂：
  描述：

  氧化环己烯 在 2-lithium-N-methylimidazole 、 (1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-2-pyrrolidinopropanamine lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的由去氧麻黄碱衍生的手性锂酰胺和2-锂-1-甲基咪唑的混合二聚体，以及环己烯氧化物的催化对映选择性去质子化。

  摘要：

  通过使用2-锂-1-甲基咪唑2代替二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化去质子化中的本体碱，可以提高立体选择性。发现（1R，2S）-N-甲基-1-苯基-2-吡咯烷基二丙胺的手性锂酰胺6在化合物2存在下能使环己烯氧化物3去质子化，生成（S）-环己-2- en-1-ol，4，在96％ee中。化合物2是可从nBuLi和1-甲基咪唑1方便地生成的类胡萝卜素。碱2在去质子化中也起着更为密切的作用。通过6H / 6N / 6Li / 15N的1H，6Li和13C NMR进行的研究表明6在THF中是同二聚体，在2存在下它形成新的异二聚体10。发现该异二聚体是主要试剂。处于初始状态，而不是6的同二聚体。用PM3和B3LYP / 6-311 + G（d，p）进行的计算研究表明，异二聚体可能存在结构，以及THF和I在二聚体溶剂化中的作用。结果与NMR结果一致。还报道了均聚物和杂合物之间的平衡中有利的络合物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4368::aid-chem4368>3.0.co;2-k

文献信息

• Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20070010513A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M 1 and M 3 are CH or N; M 2 is CH, CF or N; Y is —C(═O)—, —C(═S)—, —(CH 2 ) q —, —C(═NOR 7 )— or —SO 1-2 —; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R 1 is H, alkyl, alkenyl, or optionally substituted cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or a group of the formula: where ring A is a monoheteroaryl ring; R 1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome nonalcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma or cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中： M1和M3为CH或N； M2为CH、CF或N； Y为—C(═O)—、—C(═S)—、—(CH2)q—、—C(═NOR7)—或—SO1-2—；Z为键或可选择地取代的烷基或烯基； R1为H、烷基、烯基，或可选择地取代的环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或下式的基团： 其中环A为单杂芳基环； R1为可选择地取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂结合，治疗过敏引起的气道反应、充血、肥胖、代谢综合征、非酒精性脂肪肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪性肝炎、肝硬化、肝细胞癌或认知缺陷症状的组合物和治疗方法。
• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Functionalized fluorenes via dicationic electrophiles
  作者：Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.046

  日期：2019.6

  Dicationic fluorenyl cations are shown to react with nitriles to provide amide-functionalized fluorenes. A similar reaction with alcohols gives ether derivatives. The chemistry is initiated by the reactions of N-heterocyclic ketones in a superacidic solution. This leads to cyclizations involving 2-biphenyl groups and formation of the reactive fluorenyl cations.

  双阳离子芴基阳离子显示出与腈反应以提供酰胺官能化芴。与醇类的类似反应生成醚衍生物。该化学反应由N-杂环酮在超酸性溶液中的反应引发。这导致涉及 2-联苯基的环化和反应性芴基阳离子的形成。