2-chlorobenzyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane | 347377-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorobenzyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[Chloro(phenyl)methyl]-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 347377-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: ZZPWVBKFESTGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 potassium tert-butylate 、 水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methylthio-3,7-diphenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridines from Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones through a Proposed Azacyclopentadienone

  摘要：

  Pyridines have been formed by heating azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones in toluene. The generation of a 3-azacyclopentadienone intermediate via a [2 + 2]-cycloreversion Is proposed as the key step. A Diels-Alder reaction of a styrene, extrusion of carbon monoxide, and loss of hydrogen then gives the pyridine. The process parallels the well-known synthesis of benzenes from cyclopentadienones. The azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones were synthesized from the reaction between readily available cyclopropenones and 1-azetines, In which the cyclopropenones behave as all-carbon 1,3-dipolar equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol202924s
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-chlorobenzyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  肽基环丙烯酮：半胱氨酸蛋白酶的可逆抑制剂、不可逆抑制剂或底物？

  摘要：

  肽基环丙烯酮以前被引入作为选择性半胱氨酸蛋白酶可逆抑制剂。在本研究中，我们合成了一种这样的肽基环丙烯酮，并研究了它与木瓜蛋白酶（一种原型半胱氨酸蛋白酶）的相互作用。一组动力学、生化、HPLC、MS 和 (13) C-NMR 实验表明，肽基环丙烯酮是酶的不可逆抑制剂，可将催化半胱氨酸烷基化。同时，这种环丙烯酮还充当酶的替代底物，提供的产物暂时被认为是螺环环氧环丙酮或 γ-内酯。因此，单一家族的化合物表现出不同寻常的各种活性，是可逆抑制剂、不可逆抑制剂和同一家族酶的替代底物。

  DOI：

  10.1002/pro.2260

文献信息

• Convenient Synthesis of 2-Phenylcyclopropenone Acetals
  作者：Ryoichi Ando、Toshiro Sakaki、Tetsuo Jikihara

  DOI：10.1021/jo001722b

  日期：2001.5.1
• Pyridines from Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones through a Proposed Azacyclopentadienone
  作者：Karl Hemming、Musharraf N. Khan、Vishnu V. R. Kondakal、Arnaud Pitard、M. Ilyas Qamar、Craig R. Rice

  DOI：10.1021/ol202924s

  日期：2012.1.6

  Pyridines have been formed by heating azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones in toluene. The generation of a 3-azacyclopentadienone intermediate via a [2 + 2]-cycloreversion Is proposed as the key step. A Diels-Alder reaction of a styrene, extrusion of carbon monoxide, and loss of hydrogen then gives the pyridine. The process parallels the well-known synthesis of benzenes from cyclopentadienones. The azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-ones were synthesized from the reaction between readily available cyclopropenones and 1-azetines, In which the cyclopropenones behave as all-carbon 1,3-dipolar equivalents.
• Peptidyl cyclopropenones: Reversible inhibitors, irreversible inhibitors, or substrates of cysteine proteases?
  作者：Meital Cohen、Uriel Bretler、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/pro.2260

  日期：2013.6

  as selective cysteine protease reversible inhibitors. In the present study we synthesized one such peptidyl cyclopropenone and investigated its interaction with papain, a prototype cysteine protease. A set of kinetics, biochemical, HPLC, MS, and (13)C-NMR experiments revealed that the peptidyl cyclopropenone was an irreversible inhibitor of the enzyme, alkylating the catalytic cysteine. In parallel

  肽基环丙烯酮以前被引入作为选择性半胱氨酸蛋白酶可逆抑制剂。在本研究中，我们合成了一种这样的肽基环丙烯酮，并研究了它与木瓜蛋白酶（一种原型半胱氨酸蛋白酶）的相互作用。一组动力学、生化、HPLC、MS 和 (13) C-NMR 实验表明，肽基环丙烯酮是酶的不可逆抑制剂，可将催化半胱氨酸烷基化。同时，这种环丙烯酮还充当酶的替代底物，提供的产物暂时被认为是螺环环氧环丙酮或 γ-内酯。因此，单一家族的化合物表现出不同寻常的各种活性，是可逆抑制剂、不可逆抑制剂和同一家族酶的替代底物。