3-氰基乙酰基-2-甲基吲哚 | 76397-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基乙酰基-2-甲基吲哚
• 中文别名: 3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-cyanoacetyl-2-methylindole
• CAS: 76397-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02330570
• 分子量: 198.224
• InChiKey: WUECABRAWUKURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  445.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基乙酰基-2-甲基吲哚 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-（氰基乙酰基）吲哚及相关化合物的合成应用

  摘要：

  已经研究了3-（氰基乙酰基）吲哚的各种合成应用以及一些相关吲哚的合成。由吲哚一步制备2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙基膦酸二乙酯及其甲基衍生物。此外，已证明3-（氰基乙酰基）吲哚是用于制备例如3-（1H-吲哚-3-基）-3-氧代丙酰胺，3-杂芳基吲哚或3-杂芳酰基吲哚的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420122
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 氰乙酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-氰基乙酰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吲哚基氧代丙腈化学、立体和区域选择性 C-H 级联环化生成吡喃吲哚

  摘要：

  炔烃的选择性环化是构建多环支架同时精确安装所需取代模式的强大工具。在此，我们报道了 Rh 催化的吲哚基氧代丙腈与羟基炔酸酯的独特环化，以形成吡喃吲哚环状基序，以烯醇氧作为罕见的化学选择性反应末端。该反应通过五元氧环通过铑络合物的 C-H 活化进行，该络合物由烯醇和炔丙氧基双配位引导，从而实现区域和立体选择性模块化组装。

  DOI：

  10.1039/d3cc02762g

文献信息

• Applications of 2-arylhydrazononitriles in synthesis: Preparation of new indole containing 1,2,3-triazole, pyrazole and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Saad Makhseed、Huda Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.040

  日期：2011.5

  reactions with enaminones 15 afford 17. Finally, compound 5 reacts with cinnamaldehyde to yield the corresponding Schiff’s base 18 that does not undergo cyclization to form the pyridine derivative 19. The activities of all new substances synthesized in this investigation were evaluated against a panel of microbial organisms. The results show that 4a, 4b, 5b and 9b display strong antimicrobial activities

  在这一努力中，将2-芳基二氮杂腈用作制备多种新的，独特取代的杂环物质的关键合成子。另外，生物学评估的结果表明，所制备的组的成员具有对革兰氏阴性细菌，革兰氏阳性细菌和酵母的有希望的抗菌活性。在合成序列中，发现3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（苯基肼基）丙腈2a及其2-甲基衍生物2b与盐酸羟胺反应生成相应的吲哚基-5-氨基-2-苯基-1,2,3-三唑4a，b。这些胺在乙酸酐存在下在热或微波辐射条件下与氰基乙酸发生反应，生成相应的氰基乙酰胺5a，b，该氰基乙酰胺5a，b容易与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合，生成烯腈6a，b。与水合肼一起加热6a，b可得到化合物8，而当这些反应物进行微波辐射时会生成化合物12。我们观察到，氨基吡唑9种发生反应与enaminal 13，得到14层，并且其与烯胺酮的反应15买得起17。最后，化合物5与肉桂醛反应以产生相应的席夫氏碱18，该碱未进行环
• Synthesis of extended conjugated indolyl chalcones as potent anti-breast cancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Pravin S. Bhale、Hemant V. Chavan、Sakharam B. Dongare、Sadanand N. Shringare、Yoginath B. Mule、Samadhan S. Nagane、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.052

  日期：2017.4

  they possess high anti-tumor activities. Among them, compound 5e and 5a demonstrated excellent activity against breast carcinoma (GI50 <0.1 and 4μM respectively) as good as adriamycin (GI50 <0.1μM). The compounds were also screened against the normal Vero monkey cell line, which showed moderate selectivity against inhibition of cancer cells. The effect of extended conjugation on activity authenticated

  在本研究中，通过使3-氰基乙酰吲哚2与3-氯-3-苯基-丙烯醛4反应，可以合成一系列扩展的共轭δ-氯-α-氰基取代的吲哚基查耳酮（5a-p）。哌啶。新合成化合物的结构解释基于化学和光谱学证据。对合成化合物体外针对MCF-7（乳腺癌）细胞系的抗肿瘤评价表明，它们具有很高的抗肿瘤活性。其中，化合物5e和5a表现出优异的抗乳腺癌活性（分别为GI50 <0.1和4μM）和阿霉素（GI50 <0.1μM）。还针对正常的Vero猴细胞系筛选了该化合物，后者对癌细胞的抑制作用表现出中等的选择性。通过将化合物5a，5i和5m的活性谱与其简单类似物进行比较，证实了延长的共轭对活性的影响。在合成的化合物中，除了具有显着的抗氧化潜力外，还发现5i和5l是活性抗炎药。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型抗乳腺癌药物。
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Evaluation of a New Class of Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines
  作者：Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Mitra Bayat、Roghayeh Hossein Nia、Mehdi Rassa

  DOI：10.3184/174751913x13735444714766

  日期：2013.8

  New derivatives of polyfunctional pyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesised via a regioselective one-pot three-component reaction of 3- (cyanoacetyl)indole, 5-amino-3-methylpyrazole and arylaldehydes in excellent yields using Fe3+-montmorillonite as a reusable catalyst under conventional conditions and ultrasonic irradiation. In particular, valuable features of this method include high reaction rate

  以 Fe3+-蒙脱石为原料，通过 3-（氰基乙酰基）吲哚、5-氨基-3-甲基吡唑和芳醛的区域选择性一锅三组分反应，以优异的收率合成了多功能吡唑并[3,4-b]吡啶的新衍生物在常规条件和超声波照射下可重复使用的催化剂。特别是，该方法的有价值的特征包括反应速率高、使用可重复使用的催化剂、程序简单、产物易于处理和反应条件温和。检查了合成产物的抗菌活性，显示出有希望的活性。
• [EN] THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO [2, 3-B] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010130842A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a series of compounds of formula (A) having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物(A)的公式，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类合成的一个或多个步骤中有用的新中间体。该发明还涉及包含有效量这类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及将这类化合物用作药物或用于制造用于治疗患有病毒感染的动物，尤其是HIV感染的药物。本发明还涉及通过给予这类化合物的治疗量，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，来治疗动物的病毒感染的方法。
• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。