1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯 | 57031-66-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylate；methyl 1-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 57031-66-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD13191558
• 分子量: 141.129
• InChiKey: NKPPQSVPTZHGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263℃
• 密度：
  1.32
• 闪点：
  113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑-3-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类三足配体的合成、表征、抗菌活性和对接研究

  摘要：

  报道了新的 N 供体双三唑三脚架的合成和表征。这些产品的体外抗菌和抗真菌活性针对真菌菌株（念珠菌）和四种细菌菌株（藤黄微球菌、枯草芽孢杆菌、无害李斯特菌和大肠杆菌）进行了筛选。生物学数据揭示了化学结构对抗菌活性的影响。一些化合物的分子对接研究表明，它们可以作为生物素羧化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700351
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-trityl-1H-1,2,4-triazole iodide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以17.1 g的产率得到1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三氮唑‑3‑甲酸甲酯的方法，属于有机合成技术领域。以1,2,4‑三氮唑为原料，取代反应得到1‑三苯甲基‑1H‑1,2,4‑三唑，接着在LDA作用下与氯甲酸甲酯反应得到1‑三苯甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑甲酸甲酯，三氟乙酸作用下异构化得到1‑三苯甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯，随后与碘甲烷发生季铵化反应得到1‑甲基‑1‑三苯甲基‑1H‑1,2,4‑三唑碘化物，最后Pd/C加氢脱出Tr保护得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯。本发明利用构型转化，得到构型单一的产品，反应操作简单，原料易得。

  公开号：

  CN113683574A

文献信息

• 一种1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯的制备方法
  申请人：上海晋鲁医药科技有限公司

  公开号：CN113321622B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯的制备方法，属于有机合成技术领域。以氨基胍碳酸氢盐和草酸为原料，加入无机强碱环合得到3‑氨基三氮唑‑5‑羧酸，接着在酸性条件下与亚硝酸钠反应得到重氮盐再与次磷酸反应得到1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸，随后与甲基化试剂反应得到1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑甲酸甲酯。本发明操作简明，原料易得，经济适用性强。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• [EN] PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLYLURÉE, D'URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUIANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRKA KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078417A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。