1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone | 116265-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 5-chloropaeonol；1-(5-Chlor-2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanon；2-hydroxy-4-methoxy-5-chloro-acetophenone
• CAS: 116265-99-7
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD03412058
• 分子量: 200.622
• InChiKey: NFGYJIJDICKJJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154–155°C
• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-Chloro-7-dimethylaminomethyl-3-methyl-benzo[d]isoxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. II. Substituted 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acids and 7,8-Dihydrofuro(2,3-g)benzoxazole-7-carboxylic acids.

  摘要：

  一系列取代的7,8-二氢呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸9和7,8-二氢呋喃并[2,3-g]苯并恶唑-7-羧酸12被合成并在大鼠中评估了其促尿酸排泄和利尿活性。许多苯并异恶唑衍生物9显示出促尿酸排泄活性，而仅有微弱的利尿活性，而苯并恶唑12则表现出强有力的利尿活性，对尿酸排泄影响甚微。在这些化合物中，5-氯-7,8-二氢-3-苯基呋喃并[2,3-g]-1,2-苯并异恶唑-7-羧酸（9b，AA-193）被发现是一种强效的促尿酸排泄剂，没有利尿活性，并被选中进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1760
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以27%的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为杀线虫剂的新型3/5（3,5）-（二）硝基/氯丹酚羰基Hy酮衍生物的组合合成。

  摘要：

  背景技术开发高效，低风险的小分子绿色杀线虫剂是有效控制线虫的关键。丹皮酚是一种天然存在的酚类化合物，从e药的根皮和南半夏的整个植物中分离出来。由于其至关重要的酚醛酮骨架，现代生物学科学研究表明，丹皮酚具有广泛的生物活性。丹皮酚向丹皮酚羰基衍生物的结构修饰是开发新型线虫的潜在途径，其显示出比丹皮酚更大的毒性。但是，尚无有关丹皮酚羰基衍生物控制线粒体杂草甘氨酸的杀线虫活性的报道。结果我们一直致力于发现和开发基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了4种重要的中间体和21种新颖的3/5（3,5）-（di）硝基/氯丹酚羰基hydr衍生物，并通过1H对其结构进行了很好的表征NMR，HRMS，MS和mp。由于空间位阻，所有肼化合物的C ＝ N双键上的取代基采用E构型。杀线虫活性的结果表明，在所有化合物中，尤其是5-硝基pa烯酚（5）和3,5-二硝基pa烯酚（7）在体内显示出最有效的杀线虫活性。甘氨酸在体内的LC50值分别为0

  DOI：

  10.2174/1386207324666210324145627

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Synthesis of New Hybrid Heterocyclic Compounds Having 1,2,3-Triazole and Isoxazole via Click Chemistry
  作者：Y. Jayaprakash Rao、A. Srinivas

  DOI：10.1002/jhet.1798

  日期：2014.11

  A simple and highly efficient method for the regioselective synthesis of isoxazolyl‐1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazoles 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j, 6k, 6l in good to excellent yields from terminal alkynes having isoxazole scaffold 4a, 4b, 4c and various azides through Cu(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition is described. The reaction proceeds smoothly in 1:1 mixture of t‐BuOH and water

  一种简单高效的区域选择性合成异恶唑基-1,4-二取代-1,2,3-三唑6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l的方法描述了具有异恶唑骨架4a，4b，4c和各种叠氮化物的末端炔烃通过Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应的良好至优异的收率。反应在t的1：1混合物中平稳进行-室温下加BuOH和水。根据光谱数据ir，1 H nmr，质量和元素分析，确定所有新合成的杂合杂环的结构。
• 一种丹皮酚酰腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN112321455A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种丹皮酚酰腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂，属于杀虫剂技术领域。本发明的丹皮酚酰腙类衍生物具有如式I所示的结构，式I中，X、Y独立选自氢、R2中的一种，R2为‑Cl、硝基中的一种；R1选自C1～7烷基、芳基、杂芳基、氰基取代的C1～7烷基中的一种。本发明的丹皮酚酰腙类衍生物具有显著的杀草地贪夜蛾活性，可作为新型药物用于制备新型植物源杀虫剂。